El protegido de los exitosos entrenadores suizos Arnold y Jacques Gerschwiler de Richmond participó por primera vez en los campeonatos británicos en 1944 a la edad de 9 años y 263 días, convirtiéndolo en el participante más joven en la historia de los campeonatos británicos de patinaje artístico. Osborn también compitió en 1947 y 1948, y en 1949 también en los Campeonatos de Europa y del Mundo , donde terminó noveno y duodécimo respectivamente. En los años siguientes ascendió en las listas de resultados. Ya en 1950, cuando competía por el Richmond Trophy , el título senior británico, Osborn era considerado uno de los principales patinadores artísticos británicos, junto con Jeannette Altwegg y Barbara Wyatt . Un año después en el Campeonato de Europa , donde terminó cuarta, la joven británica fue contada entre las mejores europeas con Altwegg, la francesa Jacqueline du Bief y Wyatt , que se colocaron frente a ella .
En enero de 1952, Osborn participó en la Copa Suiza Oetzen en Davos junto con otras estrellas internacionales del patinaje sobre hielo como las australianas Gweneth Molony y A. Swan , terminó undécimo en los Juegos Olímpicos de Invierno de Oslo en Oslo en 1952 y ganó el campeonato británico en marzo. del mismo año Ausencia de la resignada Jeannette Altwegg y una pobre forma Barbara Wyatt. Osborn sólo alcanzó la cima de su carrera en 1953 cuando libró una "gran pelea" por la corona vacante europea de patinaje sobre hielo con el campeón alemán Gundi Busch en Dortmund . Después de un muy buen programa obligatorio, Osborn cayó en el estilo libre en el doble dedo del pie , pero se benefició de las cuatro caídas de Busch y ganó el título del campeonato europeo en la competencia femenina. En el mismo año, la británica logró su mejor puesto en los Campeonatos del Mundo y ganó el bronce detrás de las estadounidenses Tenley Albright y Gundi Busch.
↑ Patinaje artístico: campeonatos británicos; De nuestro corresponsal de patinaje. En: The Times. 11 de diciembre de 1947, número 50.941, p. 2, col G
↑ Patinaje artístico: campeonatos aficionados; De nuestro corresponsal de patinaje. En: The Times. 30 de noviembre de 1948, número 51.242, p. 2, col G
↑ Patinaje artístico: Talento en Brighton; De nuestro corresponsal de patinaje. En: The Times. 27 de abril de 1949, número 51.366, p. 2, col E.
↑ Patinaje artístico: la nueva temporada; De nuestro corresponsal de patinaje. En: The Times. 31 de octubre de 1950, número 51.836, p. 7, col D
↑ Patinaje artístico: Campeonato de Europa; De nuestro corresponsal especial. En: The Times. 3 de febrero de 1951, número 51.916, p. 3, col B
^ Deportes de invierno: de nuestro corresponsal de deportes de invierno. En: The Times. 21 de enero de 1952, número 52.214, p. 4, col G
↑ Patinaje artístico: Campeonato británico; De nuestro corresponsal de patinaje. En: The Times. 29 de marzo de 1952, número 52.273, p. 4, col B
↑ a b Patinaje artístico: dos títulos europeos para Gran Bretaña; De nuestro corresponsal de patinaje. En: The Times. 26 de enero de 1953, número 52.529, p. 9, col C