Mitomicina C

Fórmula estructural
Fórmula estructural de mitomicina
General
Nombre no propietario Mitomicina
otros nombres

[(1a S , 8 S , 8a R , 8b S ) -6-amino-8a-metoxi-5-metil-4,7-dioxo-1,1a, 2,4,7,8,8a, 8b-octahidroazirino [2.3: 3.4 ] carbamato de pirrolo [1,2- a ] indol-8-ilmetil]

Fórmula molecular C 15 H 18 N 4 O 5
Breve descripción

polvo inodoro azul-violeta
Identificadores / bases de datos externos
número CAS 50-07-7
Número CE 200-008-6
Tarjeta de información ECHA 100.000.008
PubChem 5746
ChemSpider 5544
DrugBank DB00305
Wikidata Q19856779
Información sobre medicamentos
Código ATC

L01 DC03

Clase de droga

Citostáticos

propiedades
Masa molar 334,33 g · mol -1
Punto de fusion

> 360 ° C
valor de pK s

10,9
solubilidad

8,4 mg / ml en agua; también soluble en acetona y metanol
las instrucciones de seguridad
Tenga en cuenta la exención del requisito de etiquetado para medicamentos, dispositivos médicos, cosméticos, alimentos y piensos.
Etiquetado de peligro GHS
06 - Tóxico o muy tóxico 08 - Peligroso para la salud

peligro

Frases H y P H: 300-351
PAG: 270-280-301 + 310-405
Datos toxicologicos

30 mg kg −1 ( DL 50 ,  rata ,  oral )

En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar .

La mitomicina C , a menudo denominada simplemente mitomicina , es un fármaco del grupo de la mitomicina y se utiliza como citostático . Es uno de los llamados antibióticos tumorales .

Introducción

La mitomicina C es un antibiótico y se aisló de Streptomyces caespitosus en 1958 . Es eficaz contra gram- positivos bacterias y algunos virus . Hoy en día solo se usa como agente citostático.

farmacología

Mecanismo de acción

Después de la activación enzimática, inhibe la síntesis de ADN . La mitomicina C se intercala entre dos cadenas de ADN. Como resultado, las cadenas de ADN están conectadas covalentemente entre sí, de modo que ya no es posible una disociación de las cadenas de ADN, como se requiere para la replicación o también para la transcripción . Como resultado del daño del ADN, que a menudo es irreparable para la célula, la activación de ciertas cascadas de señales desencadena una detención del ciclo celular con la posterior apoptosis .

Captación y distribución en el organismo (farmacocinética)

Después de la administración intravenosa, se encuentran altas concentraciones de mitomicina C en los riñones , músculos , corazón , pulmones , lengua , bilis y orina . La sustancia se inactiva rápidamente por las enzimas del hígado, los riñones, el bazo y el corazón . Se excreta principalmente por vía renal.

Efectos adversos (efectos secundarios)

efectos secundarios frecuentes

efecto secundario índice
Daño de la médula ósea 1
Necrosis cutánea 3
erupción cutanea 1
Perdida de cabello 0
Inflamación de las membranas mucosas. 0
Náuseas + vómitos 1
Daño hepático 0
Daño al corazón 1
alergia 0
Fibrosis pulmonar 2
Daño en el riñón 2
Daño del SNC 0
Neuropatía periférica 0

0 = muy suave o muy pocas veces; 1 = ocasionalmente pero no severamente; 2 = significativo; 3 = grave o frecuente

Interacciones con la drogas

  • La combinación con alcaloides de la vinca y bleomicina aumenta el efecto dañino para los pulmones.
  • La administración simultánea de doxorrubicina y mitomicina C aumenta el efecto de daño cardíaco de la doxorrubicina.
  • La administración de vitamina B 6 conduce a una pérdida de eficacia de la mitomicina C.

Campos de aplicación (indicaciones)

También se usa después de ciertas intervenciones quirúrgicas en el ojo para prevenir las cicatrices ( medicamentos recetados , gotas oftálmicas tamponadas con fosfato ).

Contraindicaciones (contraindicaciones)

  • Disminución de la función de la médula ósea.
  • Tendencia a sangrar
  • Daño al hígado, pulmón y riñón
  • mal estado general
  • hipersensibilidad conocida a la mitomicina C.

Analítica

Se encuentran disponibles métodos para la cuantificación confiable de mitomicina C en diferentes matrices para monitorear la terapia y minimizar los efectos indeseables de los medicamentos . Después de una preparación adecuada de la muestra , se utilizan combinaciones de procesos de separación cromatográfica con espectrometría de masas .

Nombres comerciales

Monopreparaciones

Amétycine (D), Mitem (D), Urocin (D), Mito-medac (D), varios genéricos (D, A)

Evidencia individual

  1. ↑ a b Hoja de datos de mitomicina C (PDF) de Carl Roth , consultada el 24 de febrero de 2013.
  2. ↑ a b Entrada sobre mitomicinas. En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 1 de julio de 2019.
  3. ↑ a b c Entrada sobre mitomicina C en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA , consultada el 23 de enero de 2020. (Se requiere JavaScript)
  4. ↑ Mitomicinas - Léxico de biología. En: Spektrum.de. 27 de marzo de 2014, consultado el 4 de mayo de 2015 .
  5. ↑ Eberhard Aulbert, Wiebke Nehls: Terapia paliativa de tumores oncológicos internos. En: Eberhard Aulbert, Friedemann Nauck, Lukas Radbruch (eds.): Libro de texto de medicina paliativa. Schattauer, Stuttgart (1997) 3a, edición actualizada 2012, ISBN 978-3-7945-2666-6 , págs.633-663, aquí: pág.644.
  6. ↑ pharmische-zeitung.de: Tratamiento quirúrgico de enfermedades oculares (consultado el 3 de enero de 2017)
  7. ^ DAC / NRF , 2012.
  8. ↑ Y. Tang, S. Zhang, X. Li, X. Sun, N. Wen, M. Yu, L. Peng, J. Li, Z. Li, B. Li: Determinación de mitomicina C en plasma de conejo por ultra -Cromatografía líquida de alta resolución -Espectrometría de masas en tándem. En: Se Pu. 30 (2), febrero de 2012, págs. 154-159. Chino. PMID 22679829
  9. ↑ A. Navarrete, EG Armitage, M. Musteanu, A. García, A. Mastrangelo, R. Bujak, PP López-Casas, M. Hidalgo, C. Barbas: Evaluación metabolómica de mitomicina C y rapamicina en un tratamiento personalizado de páncreas. cáncer. En: Pharmacol Res Perspect. 2 (6), diciembre de 2014, p. E00067. PMID 25505613