A la edad de 16 años, Trenary se mudó a Colorado Springs para entrenar con Carlo Fassi en Broadmoor Skating Club . Celebró su primer éxito en 1985 cuando ganó el título en el Campeonato Juvenil de Estados Unidos. En 1987 fue la primera campeona senior de Estados Unidos y eso antes que la reinante campeona mundial Debi Thomas . En el mismo año disputó su primer campeonato mundial en Cincinnati y terminó séptima, mientras que sus compatriotas Debi Thomas y Caryn Kadavy ganaron plata y bronce. En el año olímpico de 1988 fue subcampeona detrás de Thomas en los campeonatos nacionales. En sus primeros y únicos Juegos Olímpicos , terminó cuarta en Calgary . En la siguiente Copa del Mundo fue quinta. Después de la renuncia de los tres ganadores de medallas de este año, Katarina Witt , Elizabeth Manley y Debi Thomas, se esperaba que Trenary se ubicara en la cima. Como campeona reinante de Estados Unidos, ganó su primera medalla de la Copa del Mundo en la Copa del Mundo de 1989 en París con el bronce detrás de Midori Itō y Claudia Leistner . 1990 fue su año más exitoso. Por tercera vez ganó los campeonatos nacionales y también fue campeona mundial en Halifax, Canadá, por delante de Midori Itō y su compatriota Holly Cook . Después de este éxito, luchó con una lesión en el tobillo de la que fue difícil recuperarse. Además, las cifras obligatorias fueron abolidas por la DAA , que era su punto fuerte. Así que anunció su dimisión en 1991. Se cambió a los profesionales y se postuló para algunas revistas de hielo como Holiday on Ice hasta que desarrolló un trombo que puso en peligro su vida en el hombro en 1997 .
El 15 de octubre de 1994, Trenary se casó en Minneapolis con el campeón olímpico y múltiple mundial de danza sobre hielo Christopher Dean . Tienen dos hijos juntos. El matrimonio se divorció en 2010.