Compuestos cíclicos

Actinomicina D , un compuesto macrocíclico con varios anillos aromáticos y heterocíclicos homocíclicos grandes y pequeños

Los compuestos químicos se denominan compuestos cíclicos si al menos algunos de los átomos de la molécula que los componen están unidos entre sí de tal manera que se forman uno o más anillos. Las estructuras cíclicas se encuentran principalmente en compuestos orgánicos que contienen carbono , pero también pueden ocurrir en compuestos inorgánicos . Si se forman grandes anillos con una gran cantidad de átomos involucrados, se habla de compuestos macrocíclicos . En contraste con esto, los compuestos acíclicos tienen una estructura exclusivamente en forma de cadena.

Los compuestos en forma de anillo se pueden producir mediante reacciones de ciclación adecuadas (reacciones de cierre de anillo).

Compuestos homocíclicos y heterocíclicos

λ-azufre, una molécula homocíclica inorgánica (formada por ocho átomos de azufre).

Calina , una molécula carbocíclica orgánica, al mismo tiempo una bicicleta (= dos anillos).

Glucosa , una molécula heterocíclica orgánica. El heteroátomo en el anillo es un átomo de oxígeno.

En compuestos homo o isocíclicos , el anillo consta solo de átomos del mismo elemento. Un ejemplo clásico de un compuesto homocíclico inorgánico es el azufre λ , que forma anillos en forma de corona formados por 8 átomos de azufre.

Los compuestos cuyos átomos formadores de anillos son exclusivamente átomos de carbono se denominan compuestos carbocíclicos (carbociclos). El compuesto más simple de esta clase es el ciclopropano C ₃ H ₆ , que pertenece a los cicloalcanos . Otros ejemplos de moléculas carbocíclicas son: ciclohexano , que se requiere para la producción de nailon, naftaleno , que se usaba anteriormente en bolas de naftalina y benceno , que aumenta la resistencia al golpe de la gasolina.

Si un heteroátomo está contenido en al menos un anillo de la molécula completa , se lo denomina compuesto heterocíclico . Los heterociclos juegan un papel importante en los procesos biológicos. Ejemplos cotidianos de esto son la cafeína y la nicotina . Sin embargo, los heterociclos también se encuentran en el ADN y en las sustancias de color y olor . Los heterociclos inorgánicos incluyen metafosfatos , ácidos metasilícicos y borazina .

Nomenclatura según el número de anillos

• Los compuestos monocíclicos o monociclos son compuestos cíclicos que contienen un solo anillo. Se designan con el prefijo Cyclo- en nomenclatura química . Los ejemplos son ciclohexano o ciclooctatetraeno . Sin embargo , a menudo, los compuestos aromáticos o heterocíclicos reciben nombres propios como benceno o melamina .
  

• Los compuestos policíclicos o policiclos son compuestos que constan de varios anillos. Su nomenclatura es muy complicada y depende de la forma en que se unan los anillos.
  Ejemplos: antraceno , fenantreno , pireno
  • Para los policiclos que constan de dos anillos, la designación de
  compuesto bicíclico o bicíclico también es común.
  Ejemplos: decalina, naftaleno
• Si varios anillos están unidos a dos átomos de cabeza de puente , se habla de compuestos bicíclicos con puente .
  Ejemplo: norbornane
• Dos anillos directamente adyacentes con un enlace común también se denominan sistema de anillo condensado o fusionado .

Nomenclatura de grupos funcionales

Los ésteres cíclicos se llaman lactonas . Las amidas cíclicas forman las lactamas . Las amidas de ácido sulfónico cíclico se denominan sultamas . Los lactoles son hemiacetales cíclicos o hemicetales .

Los aromáticos (o arenos) forman un motivo estructural cíclico a partir de dobles enlaces conjugados, que tienen una estabilidad particular. Si tienen varias estructuras de anillos aromáticos, se dividen en el grupo de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP). Los compuestos alicíclicos son hidrocarburos en forma de anillo que no cumplen con los criterios de aromaticidad .

Los compuestos espiro son compuestos orgánicos policíclicos cuyos anillos solo están conectados a un átomo. Los catenanos contienen al menos dos anillos entrelazados en una cadena, los rotaxanos contienen un anillo que es penetrado por una molécula en forma de mancuerna .

Ejemplos de monociclos según el número de átomos del anillo

En la jerga del laboratorio , a menudo se usa un "tres anillos", "cuatro anillos", etc. Aquí se hace una declaración sobre el número de átomos del anillo, pero no sobre el tipo de átomos (por ejemplo, carbono o heteroátomos) o los grupos funcionales que forman el anillo.

Tres anillos

• Ciclopropano , oxiranos

Cuatro anillos

• Ciclobutano , β- lactámicos , β- lactonas

Anillo de cinco miembros

• Ciclopentano , furano , furanosas , γ-butirolactona

Seis anillos

• Benceno , ciclohexano , fenol , piperidina , pirano , piranosas , piridina , azufre ( ciclohexasulfuro )

Siete anillos

• Caprolactama , caprolactona , cicloheptano , diazepinas , azufre ( cicloheptasulfuro ), tropolonas

Ocho anillo

• Ciclooctano , octógeno , azufre ( ciclooctasulfuro )

Evidencia individual

1. ↑ Entrada sobre compuestos homocíclicos . En: Compendio de terminología química de la IUPAC (el “Libro de oro”) . doi : 10.1351 / goldbook.H02843 Versión: 2.1.5.
2. ↑ Entrada sobre compuestos isocíclicos . En: Compendio de terminología química de la IUPAC (el “Libro de oro”) . doi : 10.1351 / goldbook.I03271 Versión: 2.3.3.
3. ↑ Entrada sobre compuestos carbocíclicos . En: Compendio de terminología química de la IUPAC (el “Libro de oro”) . doi : 10.1351 / goldbook.C00818 Versión: 2.1.5.
4. ↑ Entrada sobre compuestos heterocíclicos . En: Compendio de terminología química de la IUPAC (el “Libro de oro”) . doi : 10.1351 / goldbook.H02798 Versión: 2.1.5.