Amarogentina
| Fórmula estructural | |||||||||||||||||||
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| General | |||||||||||||||||||
| Apellido | Amarogentina | ||||||||||||||||||
| Fórmula molecular | C 29 H 30 O 13 | ||||||||||||||||||
| Breve descripción |
solido cristalino |
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| Identificadores / bases de datos externos | |||||||||||||||||||
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| propiedades | |||||||||||||||||||
| Masa molar | 586,55 g mol -1 | ||||||||||||||||||
| Estado fisico |
firmemente |
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| Punto de fusion |
229-230 ° C |
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| solubilidad | |||||||||||||||||||
| las instrucciones de seguridad | |||||||||||||||||||
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| En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . | |||||||||||||||||||
La amarogentina es una sustancia amarga de la genciana amarilla ( Gentiana lutea ) y otros parientes de la genciana ( Swertia chirata ) del grupo de los glucósidos secoiridoides .
biosíntesis
La biosíntesis del componente de ácido bifenilcarboxílico tiene lugar a través de una ruta de síntesis de policétidos en la que se combinan tres unidades de acetil-CoA y una unidad de 3-hidroxibenzoil-CoA . La 3-hidroxibenzoil-CoA se produce como un producto intermedio de la vía del ácido siquímico , no a través del ácido cinámico o el ácido benzoico .
propiedades
La amarogentina cristaliza como monohidrato en agujas incoloras, el punto de fusión es 229-230 ° C. La amarogentina es fácilmente soluble en agua y benceno ; Fácilmente soluble en acetona , THF , metanol , etanol , pero prácticamente insoluble en éter de petróleo , éter , ciclohexano , cloroformo . El compuesto tiene un valor amargo de 58.000.000.
La amarogentina es un inhibidor de la topoisomerasa y tiene un efecto inhibidor sobre la leishmania en modelos animales .
usar
Las raíces de genciana se han utilizado con fines medicinales como agente amargo para enfermedades digestivas durante siglos. El sabor amargo se basa en los glucósidos secoiridoides gentiopicrina y amarogentina. La amarogentina es una de las sustancias naturales más amargas y, por lo tanto, se utiliza en la ciencia como patrón de medición del sabor amargo. En los seres humanos, la amarogentina estimula cuatro receptores del gusto (incluidos TAS2R43 y TAS2R50 ).
Evidencia individual
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