Hidrato de cloral

Fórmula estructural
General
Nombre no propietario	Hidrato de cloral
otros nombres	Hidrato de tricloroaldehído Hidrato de 2,2,2-tricloroacetaldehído 2,2,2-tricloro-1,1-etanodiol
Fórmula molecular	C 2 H 3 Cl 3 O 2
Breve descripción	cristales transparentes incoloros con un olor acre
Identificadores / bases de datos externos
número CAS 302-17-0 Número CE 206-117-5 Tarjeta de información ECHA 100.005.562 PubChem 2707 ChemSpider 2606 DrugBank DB01563 Wikidata Q412340
Información sobre medicamentos
Código ATC	N05 CC01
Clase de droga	Hipnóticos
propiedades
Masa molar	165,40 g · mol -1
Estado fisico	firmemente
densidad	1,91 g cm −3 (20 ° C)
Punto de fusion	52 ° C
punto de ebullición	97 ° C (descomposición)
Presión de vapor	9,9 mmHg (20 ° C)
solubilidad	muy ligero en agua (6600 g l −1 a 20 ° C) soluble en éter dietílico y etanol
las instrucciones de seguridad
Tenga en cuenta la exención del requisito de etiquetado para medicamentos, dispositivos médicos, cosméticos, alimentos y piensos Etiquetado de peligro GHS del  Reglamento (CE) n. ° 1272/2008 (CLP) , ampliado si es necesario peligro Frases H y P H: 301-315-319 PAG: 301 + 310-305 + 351 + 338
Datos toxicologicos	479 mg kg −1 ( DL 50 ,  rata ,  oral ) 3030 mg kg -1 ( DL 50 ,  rata ,  transdérmica )
En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar .

El hidrato de cloral fue la primera ayuda para dormir producida sintéticamente . Se forma cuando el cloral reacciona con el agua y, por tanto, pertenece al grupo de los hidratos de aldehído .

descubrimiento

Cristales de hidrato de cloral

El hidrato de cloral fue producido por primera vez por Justus von Liebig en 1832 . Oskar Liebreich lo probó en 1869 para determinar su idoneidad como ayuda para dormir bajo la suposición errónea de que se convertiría en cloroformo en el cuerpo , ya que se sabía que el hidrato de cloral se descompone en cloroformo y formiato en presencia de álcalis (ver reacción de haloformo ). El hidrato de cloral fue uno de los primeros productos de la fábrica química fundada en 1873 por el químico Heinrich Byk en Berlín. El hidrato de cloral también ha demostrado su eficacia en el tratamiento del tétanos. En 1874, el cirujano y fisiólogo Pierre-Cyprien Orè (1828-1889) en Burdeos utilizó hidrato de cloral por primera vez para una anestesia intravenosa exitosa en humanos. El hidrato de cloral estaba tan extendido como las benzodiazepinas posteriores . En los primeros 18 meses después de su introducción, se utilizaron 17 millones de dosis únicas en Inglaterra.

Fabricación

El hidrato de cloral se puede producir directamente a partir de cloro y etanol en solución ácida tanto a escala industrial como de laboratorio. La reacción tiene lugar mediante la oxidación y posterior cloración del etanol con cloro elemental; el cloral formado luego reacciona con el agua para formar hidrato de cloral:

${\ Displaystyle \ mathrm {C_ {2} H_ {5} OH + 4 \, Cl_ {2} \ rightarrow CCl_ {3} CHO + 5 \, HCl}}$

${\ Displaystyle \ mathrm {CCl_ {3} CHO + H_ {2} O \ rightarrow CCl_ {3} CH (OH) _ {2}}}$

solicitud

El hidrato de cloral se convierte en 2,2,2-tricloroetanol como principal ingrediente activo del cuerpo. Se utiliza principalmente en pacientes mayores, ya que en ocasiones reaccionan de forma paradójica a las benzodiazepinas. Al igual que con otros compuestos halógenos orgánicos, existe el riesgo de sensibilización del músculo cardíaco a las catecolaminas . Debido a los efectos secundarios y al peligro de adicción que emana ( cloralismo ), el hidrato de cloral requiere prescripción médica y ya no es de gran importancia en la actualidad.

En el pasado, el hidrato de cloral se usaba a veces para tratar la tos ferina , la neuralgia , la enfermedad de Huntington (danza de San Vito) y el mareo . Se usó externamente para tratar heridas y úlceras. En medicina veterinaria se utilizó como narcótico .

El mecanismo de acción se basa en un complejo de receptores GABAa con potenciación del efecto GABA. El hidrato de cloral no afecta el perfil del sueño y tiene un inicio de acción rápido.

El hidrato de cloral todavía se usa hoy como abrillantador de plantas en microscopía para determinar / interpretar partes de plantas. Cuando se calienta, destruye los plástidos colorantes como los cloroplastos o amiloplastos. Además, el aire que interfiere con la microscopía se expulsa para que se puedan reconocer mejor las células específicas de las plantas. Debido a su efecto blanqueador de tejidos, también es un componente esencial de las preparaciones de tejidos del tipo de mezclas de goma arábiga-hidrato de cloral utilizadas en entomología.

De hidrato de cloral y glucosa se produce raticida cloralosa [(2,2,2-tricloroetilideno) -α- D -glucofuranosa]. Esto actúa como una ayuda para dormir, la temperatura corporal se reduce, las ratas mueren congeladas.

Especialidad

El hidrato de cloral es uno de los pocos compuestos que contradice la regla de Erlenmeyer . De acuerdo con esta regla, dos grupos hidroxilo en el mismo átomo de carbono ( diol geminal ) no son estables y generalmente conducen a la eliminación de agua. Sin embargo, el fuerte efecto -I de los tres átomos de cloro sobre el átomo de carbono vecino evita esta reacción y estabiliza la molécula.

Nombres comerciales

Monopreparaciones

Alemania: Cloraldurato 500 y 250 mg: cápsulas de gelatina blanda para el tratamiento a corto plazo de los trastornos del sueño. Cloraldurate blue 250 mg: cápsulas de gelatina blanda resistentes al jugo gástrico para el tratamiento a corto plazo de los trastornos del sueño sin dificultad para conciliar el sueño.

Suiza: rojo cloraldurato 500 y 250 mg: cápsulas para el tratamiento a corto plazo de los trastornos del sueño que requieren terapia. Solución de nervifeno: para los trastornos del sueño y para conciliar el sueño.

las instrucciones de seguridad

La IARC clasificó el hidrato de cloral como probablemente cancerígeno en 2014.

diverso

John Tyndall , un conocido físico británico, murió el 4 de diciembre de 1893 en su finca Hind Head cerca de Haslemere como resultado de una sobredosis accidental de hidrato de cloral.

También Antonin Artaud murió el 4 de marzo de 1948 probablemente por sobredosis de hidrato de cloral.

Evidencia individual

1. ↑ ^{a b} Entrada sobre hidrato de cloral. En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 11 de noviembre de 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Entrada sobre hidrato de cloral en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA , consultado el 10 de enero de 2017. (Se requiere JavaScript)
3. ↑ Chemical Industry Association, VNCI, Países Bajos: Hojas de seguridad química: Trabajar de forma segura con productos químicos peligrosos . Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-3256-5 ( books.google.com ). 
4. ↑ Entrada sobre 2,2,2-tricloroetano-1,1-diol en el Inventario de clasificación y etiquetado de la Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA), consultado el 1 de febrero de 2016. Los fabricantes o distribuidores pueden ampliar la clasificación y el etiquetado armonizados .
5. ↑ Entrada sobre hidrato de cloral en la base de datos ChemIDplus de la Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos (NLM)
6. ↑ Harry Auterhoff : Libro de texto de química farmacéutica. Editorial científica, Stuttgart 1968.
7. ↑ Peter Oehme : Oscar Liebreich y su hidrato de cloral. Hitos de la farmacología en Berlín. Deutsche Apotheker Zeitung, volumen 159, 24 de enero de 2019, núm. 4, págs. 56–60.
8. ↑ Ernst Peter Fischer: Byk Gulden. Espíritu inquisitivo y emprendedor. 2ª edición, Piper, Munich 1998. ISBN 3-492-04073-X .
9. ↑ Otto Mayrhofer : Reflexiones sobre el 150 aniversario de la anestesia. En: El anestesiólogo. Volumen 45, 1996, págs.881-883, aquí: pág.881.
10. ↑ Hans Bangen: Historia de la farmacoterapia de la esquizofrenia. Berlín 1992, ISBN 3-927408-82-4 , p. 22.
11. ↑ Patente US2443183 : Proceso de cloración de etanol. Publicado el 15 de junio de 1948 , inventor: Oliver W Cass. ‌
12. ↑ Wolfram Braune, Alfred Leman, Hans Taubert: Pasantía de anatomía vegetal I: Para una introducción a la anatomía de ... Springer DE, 2009, ISBN 3-8274-2289-2 , p. 317 ( vista previa limitada en la búsqueda de libros de Google). 
13. ^ Murray S. Upton: Medios de montaje de portaobjetos de goma-cloral acuoso: una revisión histórica . Boletín de Investigaciones Entomológicas 83, 267-274.
14. ↑ https://www.aktiontier.org/themen/natur-und-artenschutz/leben-in-haus-und-garten//vorsicht-rattengift/ Rodentizide: incontrolable y potencialmente mortal
15. ↑ Lista Roja 2009.
16. ↑ Compendio medicinal d. Suiza en línea, a octubre de 2009.
17. ↑ IARC Monograph 106 - Cloral Hydrate, 2014

enlaces web

• Hidrato de cloral . En: Erowid . (Inglés)
• Lueger: léxico de toda la tecnología