La temporada de la Copa del Mundo 2018/19 fue un gran éxito para Kupczak. Así que demostró regularmente sus habilidades de salto, de modo que finalmente fue el sexto mejor saltador de esquí entre los combiners. Sin embargo, su pobre kilometraje a menudo lo echó para atrás, por lo que solo alcanzó el puesto 35 en la clasificación general. En el Campeonato del Mundo de Esquí Nórdico 2019 en Seefeld , ocupó el puesto 25 en la colina grande en Gundersen y el puesto 18 en la colina normal. Además, fue octavo tanto en el sprint por equipos como con el equipo.
En el verano de 2019 , Kupczak alcanzó el podio al más alto nivel por primera vez cuando terminó tercero detrás de Franz-Josef Rehrl y Akito Watabe en la salida masiva en Klingenthal . Volvió a conseguir este puesto unos días después en la competición de Gundersen en Oberhof . Terminó la clasificación general del Gran Premio en un noveno lugar sólido. También en invierno , Kupczak fue el único atleta combinado polaco competitivo en el circuito de la Copa del Mundo, pero ocasionalmente también alcanzó los puntos, pero inicialmente no pudo confirmar sus actuaciones del verano. Solo después de un fuerte salto en los Triples Combinados Nórdicos a fines de enero de 2020 en Seefeld logró su mejor resultado individual hasta la fecha en el duodécimo lugar.