Syntin
| Fórmula estructural | |||||||||||||
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| Mezcla de estereoisómeros sin especificar la estereoquímica | |||||||||||||
| General | |||||||||||||
| Apellido | Syntin | ||||||||||||
| otros nombres |
1'-metil-1,1 ': 2', 1 '' - terciclopropano |
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| Fórmula molecular | C 10 H 16 | ||||||||||||
| Breve descripción |
líquido incoloro |
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| Identificadores / bases de datos externos | |||||||||||||
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| propiedades | |||||||||||||
| Masa molar | 136,23 g mol -1 | ||||||||||||
| densidad |
0,8504 g cm −3 |
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| punto de ebullición |
158 ° C |
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| las instrucciones de seguridad | |||||||||||||
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| En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . | |||||||||||||
Syntin es un combustible para cohetes basado en un hidrocarburo con la fórmula empírica C 10 H 16 , que contiene tres anillos de ciclopropano altamente tensos .
Presentación y extracción
La sintina se sintetiza en una secuencia de síntesis de múltiples etapas en la que se forman y enlazan las unidades de ciclopropilo individuales. Puede usarse hidroxipropilmetilcetona como compuesto de partida, a partir del cual se forma la primera unidad de ciclopropilo después de la conversión en cloruro por sustitución nucleofílica y posterior ciclación en condiciones débilmente básicas con la ciclopropilmetilcetona . La dimerización posterior en presencia de tri-terc-butóxido de aluminio conduce a 1,3-diciclopropil-2-buten-1-ona . Una reacción con hidrato de hidrazina da 3,5-diciclopropil-5-metil-4,5-dihidro- 1H- pirazol. A partir de esto, se forma el anillo de ciclopropilo central y, por tanto, el compuesto objetivo por destilación sobre hidróxido de potasio a 190ºC con eliminación de nitrógeno . Una mezcla de isómeros resulta de la síntesis.
Los isómeros se pueden separar mediante cromatografía preparativa .
propiedades
Syntin es un líquido incoloro que, como mezcla de isómeros, hierve a 158 ° C bajo presión normal. Se observa un punto de ebullición de 80ºC a presión reducida de 6,5 kPa. Debido a los tres anillos de ciclopropano altamente tensos, la molécula tiene una alta entalpía de formación de Δ f H ° (l) = 131.6 kJ mol -1 o 966 kJ kg -1 para el isómero trans y Δ f H ° (l) = 134,1 kJ mol -1 o 984 kJ kg -1 para el isómero cis . Por tanto, es un compuesto endotérmico con una alta entalpía de combustión de -6353,7 kJ mol -1 para el isómero trans y -6355,9 kJ mol -1 para el isómero cis . Las ventajas frente a los hidrocarburos convencionales como el RP-1 son la mayor densidad, menor viscosidad y mayor calor de combustión.
Estereoquímica
Syntin contiene dos estereocentros en un anillo de ciclopropano, de modo que existen dos isómeros trans y dos cis . En la práctica, solo es relevante la mezcla de los cuatro estereoisómeros:
usar
Syntin se utilizó en la Unión Soviética y Rusia en las décadas de 1980 y 1990 como combustible para el cohete Soyuz y el Buran . Se sintetizó por primera vez en la URSS en 1960 y la producción en masa comenzó en la década de 1970. Se fabricó a partir de hidrocarburos comunes en un proceso sintético de varios pasos. Después del colapso de la Unión Soviética , la producción de esta sustancia se volvió demasiado cara y, por lo tanto, se detuvo.
Evidencia individual
- ↑ a b c d e f A. P. Mesheheryakov, VG Glukhovtsev, AD Petrov: "Síntesis de 1-metil-1,2-diciclopropilciclopropano" en Doklady Akademii Nauk SSSR 130 (1960) 779-781.
- ↑ Esta sustancia aún no ha sido clasificada con respecto a su peligrosidad o aún no se ha encontrado una fuente confiable y citable.
- ^ LI Smith, JS Showell: ciclopropanos. XIV Experimentos incidentales y atención para sintetizar diciclopropilo en J. Org. Chem. 17 (1952) 839-844, doi : 10.1021 / jo01140a009 .
- ↑ a b c S.M. Pimenova, MP Kozina, VP Kolesov: Las entalpías de combustión y formación de cis- y trans-1-metil-1,2-diciclopropilciclopropano en Thermochim. Acta 221 (1993) 139-141, doi : 10.1016 / 0040-6031 (93) 80531-E .
- ↑ В. Азов, Д. Воронцов: Последний бой углеводородов? ( Recuerdo del 4 de mayo de 2014 en Internet Archive ) en Новостей космонавтики 18 (2008) 44–46.
literatura
- AP Mesheheryakov, VG Glukhovtsev, AD Petrov: "Síntesis de 1-metil-1,2-diciclopropilciclopropano", Doklady Akademii Nauk SSSR , 1960 , 130 , págs. 779-781.
- Yu. P. Semenov, BA Sokolov, SP Chernykh, AA Grigor'ev, OM Nefedov, NN Istomin, GM Shirshov: "Alcano de anillos múltiples como combustible líquido de alto rendimiento para cohetes", RU 2233385, C2 20040727.
- T. Edwards: "Combustibles líquidos y propulsores para la propulsión aeroespacial: 1903-2003", Journal of Propulsion and Power , 2003 , 19 (6) , págs. 1089-1107.
- V. Azov, D. Vorontsov: "¿La última batalla de los hidrocarburos?", Novosti Kosmonavtiki , 2008 , 18 , no. 2 (301), págs. 44-46.