Estricnina
| Fórmula estructural | |||||||||||||||||||
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| General | |||||||||||||||||||
| Apellido | Estricnina | ||||||||||||||||||
| otros nombres |
(-) - estricnina |
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| Fórmula molecular | C 21 H 22 N 2 O 2 | ||||||||||||||||||
| Breve descripción |
cristales incoloros de sabor amargo |
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| Identificadores / bases de datos externos | |||||||||||||||||||
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| propiedades | |||||||||||||||||||
| Masa molar | 334,42 g mol −1 | ||||||||||||||||||
| Estado fisico |
reparado |
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| densidad |
1,36 g cm −3 |
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| Punto de fusion |
268 ° C |
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| punto de ebullición |
270 ° C (6,7 h Pa ) |
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| solubilidad |
pobre en agua (143 mg l -1) |
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| las instrucciones de seguridad | |||||||||||||||||||
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| Datos toxicologicos | |||||||||||||||||||
| En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . | |||||||||||||||||||
La estricnina [ ʃtʁɪçˈniːn ] es un alcaloide muy venenoso . Pertenece a los alcaloides Strychnos dentro del grupo de alcaloides indol . Incluso en pequeñas dosis, la estricnina hace que los músculos se pongan rígidos. La estricnina se utilizó en dosis muy bajas como analéptico y está en la lista de dopaje . También se usó como veneno para ratas en el pasado .
historia
La estricnina fue aislada por primera vez en 1818 por los farmacéuticos franceses Pierre Joseph Pelletier y Joseph Bienaimé Caventou . La elucidación de la compleja estructura de la estricnina sucedió a Sir Robert Robinson en 1946 . En 1954 Robert Burns Woodward finalmente logró la síntesis química de estricnina. Sir Robert Robinson y Robert Burns Woodward fueron honrados por estos logros con el Premio Nobel (1947 y 1965). Desde entonces, algunos químicos han logrado una síntesis enantioselectiva .
propiedades
La estricnina forma cristales en forma de prisma incoloros y de sabor extremadamente amargo que apenas son solubles en agua, pero fácilmente solubles en alcoholes , como el etanol , o en cloroformo .
Modo de acción
La estricnina es un antagonista competitivo del receptor de glicina . Esto significa que en el sistema nervioso , especialmente en la médula espinal, desplaza al neurotransmisor inhibidor glicina en el receptor de glicina . Junto con GABA, la glicina es uno de los neurotransmisores inhibidores más importantes. El receptor en cuestión de glicina es un canal de cloruro en la médula espinal . La estricnina evita la activación de este receptor y, por tanto, evita el efecto inhibidor de la glicina. Esto conduce a la sobreexcitación de los nervios de la médula espinal, lo que causa los síntomas de la intoxicación por estricnina. La estricnina actúa de manera similar a otras toxinas que interrumpen este canal, como la tetanospasmina .
envenenamiento
Una cantidad de 30 a 120 mg de estricnina puede ser fatal para un ser humano adulto. La estricnina se absorbe rápidamente a través de las membranas mucosas. Cantidades subcutáneas o intravenosas de 15 mg o más pueden ser fatales. En caso de intoxicación, se debe llamar a un médico de emergencia de inmediato. El tratamiento de emergencia incluye el uso estándar de benzodiazepinas (como diazepam ).
Los síntomas del envenenamiento son:
- Dificultad para respirar
- Temblores / espasmos musculares
- convulsiones severas
En contraste con la descripción en las novelas de detectives, la estricnina no es adecuada para el asesinato por envenenamiento (oral), ya que todavía se puede degustar en una dilución de 1: 130.000. Sin embargo, se han documentado asesinatos aislados atribuibles al envenenamiento por estricnina. El asesino en serie Thomas Neill Cream mató a algunas de sus víctimas en Estados Unidos e Inglaterra con la ayuda de estricnina.
Antídoto, primeros auxilios en caso de intoxicación.
Si se ingiere estricnina, se puede usar carbón activado para evitar una mayor absorción del veneno en el cuerpo; se pueden usar laxantes para excretar el veneno . En caso de contacto con la piel o los ojos, la zona afectada debe limpiarse con agua o polietilenglicol . La fisostigmina se usa como antídoto para la estricnina y viceversa. Las intoxicaciones por estricnina a menudo se tratan con fármacos del grupo de las benzodiazepinas (por ejemplo, diazepam ), que aumentan el efecto inhibidor de los receptores GABA y, por tanto, contrarrestan el efecto toxicológico de la estricnina.
Ocurrencia
La estricnina se encuentra en las semillas del maní común ( Strychnos nux-vomica ) y el maní Ignatius ( Ignatia amara ).
Fruta - maní común ( Strychnos nux-vomica )
Semillas - pepita común ( Strychnos nux-vomica )
Frijoles nugget de Ignatius
síntesis
La clásica síntesis total de estricnina se remonta a Woodward (1954). Desde entonces, el compuesto siempre ha sido un objetivo interesante para los químicos orgánicos.
usar
dopaje
Debido a su efecto analéptico (estimulante), la estricnina se agregó a la lista de dopaje después de 1945 . Al correr el maratón en los Juegos Olímpicos de 1904 , Thomas Hicks tomó brandy estricnina.
En los Juegos Olímpicos de Verano de 2016 , el levantador de pesas kirguís Issat Artykow fue descalificado por consumir estricnina y tuvo que devolver su medalla de bronce.
Estricnina como intoxicante
En dosis de 0,5 a 5 mg, la estricnina provoca una fuerte excitación con euforia y una percepción intensificada de los colores. Desde alrededor de 1920, se ha agregado estricnina a la heroína utilizada para fumar, principalmente en Asia ; esta heroína desplazada también ha aparecido en Europa (los Países Bajos e Italia) desde 1973/1974. La estricnina sirve para compensar la depresión respiratoria provocada por la heroína y, por tanto, permite dosis más elevadas.
Estricnina como droga
En la medicina ayurvédica la estricnina juega un papel importante y es la pérdida del apetito, se aplica fiebre, por ejemplo, anemia , lumbago y estimula la peristalsis . En el pasado se usaba a menudo como afrodisíaco . Se usó popularmente para una variedad de enfermedades, como molestias gastrointestinales y cardiovasculares, así como para "nerviosismo", depresión y migrañas. Se dice que Adolf Hitler tomó estricnina diariamente para la flatulencia desde 1936 hasta 1943. Las semillas que contienen estricnina de la nuez de maní y el frijol Ignatius se utilizan en homeopatía con los nombres Nux vomica e Ignatia para el tratamiento del dolor menstrual, dolor de cabeza, estado de ánimo depresivo, dolor reumático y asma, entre otras cosas. Con una potenciación homeopática suficiente , estas preparaciones homeopáticas no contienen estricnina o solo contienen cantidades muy pequeñas y, por lo tanto, no tienen efectos ni efectos secundarios típicos.
En la medicina moderna, la estricnina marcada radiactivamente se usa como trazador para detectar receptores de glicina .
Analítica
La detección cualitativa y cuantitativa confiable de estricnina es posible con métodos cromatográficos . La cromatografía en capa fina es, sin embargo rara vez se utiliza y es por lo general sólo en presencia de concentraciones relativamente altas como una prueba cualitativa. Los pasos de preparación de muestras suficientes son esenciales cuando se dispone de material de prueba complejo . Los métodos más utilizados en la actualidad son el acoplamiento GC / MS o el acoplamiento de HPLC con espectrometría de masas . Los últimos métodos también son adecuados para controles de dopaje y para uso en medicina forense .
Ver también
- Cacahuetes ( strychnos )
- Brucina , un alcaloide muy venenoso que también se encuentra en la pepita.
- Bicuculina de las flores del corazón y picrotoxina de los seudo mirto también son neurotoxinas que impiden el efecto de los neurotransmisores inhibitorios.
enlaces web
- Estricnina . En: Léxico de mercancías de Merck . 3ª ed. 1884 y sigs., Pág. 559 y sigs.
- Estricnina . En: Meyers Konversations-Lexikon . 4ª edición. Volumen 15, Verlag des Bibliographisches Institut, Leipzig / Viena 1885–1892, pág. 399.
Evidencia individual
- ↑ a b Entrada sobre estricnina. En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 22 de junio de 2014.
- ↑ a b c d e f Entrada sobre estricnina en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA , consultado el 1 de febrero de 2016. (Se requiere JavaScript)
- ↑ Entrada sobre estricnina en el Inventario de clasificación y etiquetado de la Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA), consultado el 1 de febrero de 2016. Los fabricantes o distribuidores pueden ampliar la clasificación y el etiquetado armonizados .
- ↑ a b R. B. Woodward, Michael P. Cava, WD Ollis , A. Hunger, HU Daeniker, K. Schenker: LA SÍNTESIS TOTAL DE ESTRICNINA. En: Revista de la Sociedad Química Estadounidense. 76, 1954, pág.4749, doi: 10.1021 / ja01647a088 .
- ↑ Umer Chaudhry: episodios de depresión de propagación inducidos por hipoxia en secciones agudas del tronco encefálico medular de la rata . Gotinga 2011, DNB 1042344914 , pág. 15-16 , urn : nbn: de: gbv: 7-webdoc-2907-7 (disertación, Universidad de Göttingen).
- ^ Stanley I. Heimberger, A. Ian Scott: Biosíntesis de estricnina . En: Comunicaciones químicas . No. 6 , 1 de enero de 1973, doi : 10.1039 / c39730000217 .
- ↑ Entrada sobre fisostigmina en Flexikon , una wiki de la compañía DocCheck , consultada el 25 de noviembre de 2015.
- ↑ M. Cloetta: Libro de texto de toxicología para estudio y práctica. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90813-2 , p. 293 ( vista previa limitada en la búsqueda de libros de Google).
- ↑ Behrends, Jan C.: Fisiología de serie dual . 2., revisado. Edición. Thieme, Stuttgart 2012, ISBN 978-3-13-138412-6 .
- ↑ Nuevas síntesis totales de estricnina . En: Angewandte Chemie . cinta 106 , no. 11 , 1994, págs. 1204-1209 , doi : 10.1002 / anie.19941061106 .
- ↑ Kathryn Harkup: El cóctel de veneno y brandy que llevó al oro olímpico. En: The Guardian . 21 de julio de 2016, consultado el 20 de febrero de 2020 .
- ↑ Halterofilia: Artykow, ganador de bronce, condenado por dopaje. En: spiegel.de . 18 de agosto de 2016. Consultado el 18 de agosto de 2016.
- ↑ Thomas Geschwinde: Drogas: formas de mercado y modos de acción. 5a edición, Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-43542-6 , p. 545.
- ↑ Gabrielle Drunecky: Strychnine in Heroin ( Memento del 25 de junio de 2004 en Internet Archive ). Dependencia de Información y Documentación, Viena, 2002.
- ↑ Thomas Geschwinde: Drogas: formas de mercado y modos de acción. 5a edición, Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-43542-6 , p. 308.
- ↑ a b c Rudolf Hansel : manual de práctica farmacéutica de Hager. Volumen 6: Drogas P-Z. 5ª edición. Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0 , págs. 835-837.
- ^ Volkmar Sigusch: Medicina sexual práctica. Deutscher Ärzteverlag, 2005, ISBN 3-7691-0503-6 , pág.70 .
- ^ Ernst Günther Schenck : paciente Hitler. Droste Verlag, 1989, págs. 199-201.
- ↑ Markus Wiesenauer, Suzann Kirschner-Brouns: Homeopatía - El gran manual. Gräfe y Unzer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8338-0034-4 , p. 391.
- ^ Y. Li, H. Zhang, J. Hu, F. Xue, Y. Li, C. Sun: Un método GC-EI-MS-MS para la determinación simultánea de siete adulterantes en alimentos funcionales adelgazantes. En: Revista de ciencia cromatográfica . 50 (10), 2012, págs. 928-933. PMID 22732254
- ↑ SS Kataev, EA Krylova: Determinación cuantitativa de estricnina en sangre y orina mediante cromatografía de gases con detector selectivo de masas. En: Sud Med Ekspert. 53 (6), noviembre-diciembre de 2010, págs. 35-38. PMID 21404532
- ↑ SW Ng, CK Ching, AY Chan, TW Mak: Detección simultánea de 22 alcaloides de plantas tóxicas (alcaloides de aconitum, alcaloides de tropano solanáceos, alcaloides de sophora, alcaloides estrictos y colchicina) en muestras de orina y hierbas humanas mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas en tándem. En: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 942-943, 30 de diciembre de 2013, págs. 63-69. PMID 24216273