Riboflavina
| Fórmula estructural | |||||||||
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| General | |||||||||
| Nombre común | Vitamina B 2 | ||||||||
| otros nombres |
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| Fórmula molecular | C 17 H 20 N 4 O 6 | ||||||||
| número CAS | 83-88-5 | ||||||||
| PubChem | 1072 | ||||||||
| Código ATC | |||||||||
| DrugBank | DB00140 | ||||||||
| Breve descripción | sólido de sabor amargo, de color amarillo a naranja | ||||||||
| Ocurrencia | Hígado, levadura, germen de trigo | ||||||||
| fisiología | |||||||||
| función | Flavin - Precursor de la coenzima ( FAD , FMN ) | ||||||||
| Necesidad diaria | 1,5-1,7 mg | ||||||||
| Consecuencias en caso de deficiencia | Inflamación de la piel ( exantema , grietas en la piel), trastornos del crecimiento, formación de sangre y naturaleza neurológica. | ||||||||
| Sobredosis | no conocida | ||||||||
| propiedades | |||||||||
| Masa molar | 376,37 g mol -1 | ||||||||
| Estado fisico | reparado | ||||||||
| Punto de fusion |
278–282 ° C (descomposición) |
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| solubilidad |
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| las instrucciones de seguridad | |||||||||
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| En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . | |||||||||
La riboflavina , también lactoflavin o vitamina B 2 , antes llamada vitamina G , es una vitamina del complejo B . También se la conoce coloquialmente como vitamina del crecimiento.
historia
La vitamina B 2 se aisló por primera vez de la leche (lacto) en 1920 y contiene un cromóforo amarillo (flavina) y un residuo de ribitilo (ribo).
Ocurrencia
La vitamina B 2 se puede encontrar en los alimentos como riboflavina libre o unida a proteínas. Se encuentra en la leche y los productos lácteos , entre otras cosas , pero también en verduras como el brócoli , los espárragos o las espinacas , así como en el pescado, las carnes magras, los huevos y los productos integrales .
Se produce biotecnológicamente desde 1990 con la ayuda del hongo filamentoso Ashbya gossypii . El tipo salvaje produce hasta 100 mg de riboflavina por g de biomasa, las cepas de producción suministran más de 20 g / L. Alternativamente, la riboflavina también es producida por cepas modificadas genéticamente de Bacillus subtilis .
propiedades
La riboflavina es un derivado de la heterociclo pteridina , más precisamente de la isoalloxazine y el alcohol de azúcar ribitol . La riboflavina es una de las vitaminas solubles en agua , aunque no es muy soluble en agua . es sensible a la luz, pero tan estable al calor y al oxígeno que no se destruye cuando se cocina.
Síntesis orgánica
La síntesis orgánica se inicia a partir de D- ribosa. Alternativamente, también se puede usar D- glucosa. En este caso, que es la oxidación de la D- glucosa, la epimerización de los grupos hidroxilo y la posterior reducción a la D- ribosa convertida.
La D- ribosa se disuelve con 3,4-xilidina a 50-80 ° C en metanol. El hidrógeno fluye a un catalizador de paladio-carbono a una presión de 3 bar, lo que significa que el oxígeno de doble enlace puede absorber dos átomos de hidrógeno y así separar el agua del compuesto. Esta escisión es la fuerza impulsora para la formación del intermedio N - D -ribitil-3,4-xilidina.
Este producto intermedio se añade luego a ácido acético con un derivado de anilina, por ejemplo cloruro de fenildiazonio, formándose 1- D -ribitilamino-3,4-dimetil-6-fenilazobenceno. Esta reacción de sustitución aromática electrófila, en la que la sal de diazonio reacciona con el aromático activado, se denomina acoplamiento azo. El átomo de nitrógeno cargado positivamente de la sal de diazonio es atacado por la posición orto de la N - D -ribitil-3,4-xilidina, formándose 1- D -ribitilamino-3,4-dimetil-6-fenilazobenceno con la eliminación de ácido clorhídrico .
Finalmente, se disuelve el 1- D -ribitilamino-3,4-dimetil-6-fenilazobenceno en ácido acético glacial y se añaden dioxano y ácido barbitúrico. Un oxígeno doblemente enlazado del ácido barbitúrico tomará protones y abrirá el sistema de anillos separando el agua (reacción de condensación). El intermedio luego se une al 1- D -ribitilamino-3,4-dimetil-6-fenilazobenceno, por lo que completa un cierre de anillo intramolecular con escisión de anilina.
El producto resultante se llama riboflavina y luego se puede purificar.
función
La riboflavina sirve como un precursor para la flavina - coenzimas ( FAD , FMN ), que, en particular, oxidorreductasas , z. B. NADH deshidrogenasa , juega un papel importante. Como resultado, juega un papel central en el metabolismo .
La supuesta recomendación de los neurólogos de una tableta de 100 mg o 400 mg de riboflavina al día para la profilaxis contra las migrañas contrasta con la evaluación de una directriz S3 de que existe una indicación, pero no una prueba, de la eficacia de la riboflavina (vitamina B2) Migraña se puede hablar de profilaxis .
Requisito diario
El requerimiento diario es de alrededor de 1,5 mg y generalmente se cubre con la ingesta normal de alimentos.
- Lactantes: 0,3-0,4 mg
- Niños y adolescentes (hasta 15 años): 0,7-1,6 mg
- Adolescentes (a partir de 15 años) y adultos: 1,2-1,5 mg
- Mujeres embarazadas: 1,5 mg
- Lactancia materna: 1,6 mg
Síntomas de deficiencia
Con una dieta normal, no hay síntomas de deficiencia. Sin embargo, pueden presentarse síntomas de deficiencia en mujeres embarazadas y alcohólicos , que se manifiestan en exantema , grietas en la piel (especialmente en los labios o en las comisuras de la boca, queilosis ) e hipersensibilidad a la luz. Esta hipovitaminosis se llama ariboflavinosis o avitaminosis B 2 . El EGRAC se puede determinar para la detección temprana de una deficiencia de riboflavina .
La deficiencia aguda de riboflavina también afecta a las personas que padecen el síndrome de Brown-Vialetto-van-Laere , ya que el transporte de riboflavina en ellos se ve alterado por un defecto genético.
En la investigación sobre la migraña se asume que los pacientes con migraña pueden sufrir una insuficiencia del metabolismo cerebral con riboflavina, que puede remediarse o aliviarse agregando más vitaminas.
Sobredosis
No se conocen sobredosis en humanos. La toxicidad de B 2 es muy baja. Al igual que con otras vitaminas solubles en agua , la riboflavina que no se requiere o que el cuerpo puede absorber generalmente se excreta en la orina o las heces.
Otro uso
La riboflavina soluble en agua, termoestable y sensible a la luz se utiliza como colorante alimentario amarillo (E101).
También se utiliza a menudo para controlar los procesos de limpieza (superficies, manos, etc.) en la industria farmacéutica, ya que brilla en bajas concentraciones con luz ultravioleta y, por lo tanto, es fácilmente visible.
En medicina, la riboflavina también se puede utilizar como fotosensibilizador . Así es, por ejemplo, el entrecruzamiento del colágeno utilizado en la córnea humana, que como tratamiento para el queratocono puede servir.
Evidencia individual
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- ↑ Entrada sobre LACTOFLAVIN en la base de datos CosIng de la Comisión de la UE, consultada el 28 de diciembre de 2020.
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enlaces web
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