Piridoxina
| Fórmula estructural | |||||||||
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| General | |||||||||
| Nombre común | Piridoxina | ||||||||
| otros nombres |
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| Fórmula molecular | C 8 H 11 NO 3 | ||||||||
| número CAS | |||||||||
| Código ATC | |||||||||
| Breve descripción | sólido incoloro | ||||||||
| Ocurrencia | Hígado , aves, maíz , levadura | ||||||||
| fisiología | |||||||||
| función | coenzima importante, entre otras cosas en el metabolismo de los aminoácidos y la glucogenólisis | ||||||||
| Necesidad diaria | 1,2-1,5 mg | ||||||||
| Consecuencias en caso de deficiencia | Diarrea y vómitos, dermatitis, estados convulsivos, trastornos neurológicos. | ||||||||
| Sobredosis | > 500 mg d −1 | ||||||||
| propiedades | |||||||||
| Masa molar | 169,18 g mol -1 | ||||||||
| Estado fisico | firmemente | ||||||||
| Punto de fusion |
159-162 ° C |
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| solubilidad | soluble en agua (120 g l −1 a 20 ° C) | ||||||||
| las instrucciones de seguridad | |||||||||
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| Datos toxicologicos |
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| En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . | |||||||||
La piridoxina es un compuesto químico sólido soluble en agua . Pertenece a la vitamina B 6 grupo .
Este consiste en piridoxal , piridoxamina y sus derivados fosforilados, que se convierten fácilmente entre sí in vivo . La forma activa del grupo de la vitamina B 6 se llama fosfato de piridoxal .
historia
Paul György descubrió la importancia fisiológica de la piridoxina en experimentos de alimentación dietética en ratas en 1934 y el compuesto se presentó por primera vez en forma cristalina en 1938. Su constitución fue completamente aclarada solo un año después. El mecanismo del efecto fue aclarado en particular por Alexander E. Braunstein en la década de 1950. En la actualidad, la piridoxina se incluye en el grupo de las vitaminas B como vitamina B 6 y, al igual que su clorhidrato, se utiliza como sustancia medicinal .
Ocurrencia
La piridoxina se encuentra principalmente en el tejido vegetal.
Necesidad y función
En la bibliografía, el requerimiento se da entre 1,2 y 1,5 mg por día.
síntesis
Síntesis según Roche / DSM
El punto de partida aquí es 2-cloroacetoacetato de etilo , que se condensa con formamida para dar el éster del ácido 4-metiloxazol-5-carboxílico. En el siguiente paso, la amida se forma a partir de esto con amoníaco y luego se convierte en nitrilo con pentóxido de fósforo . El 4-metiloxazol-5-carbonitrilo así formado reacciona en una reacción de Diels-Alder con el cetal cíclico del 2-buteno-1,4-diol a 180 ° C para formar el aducto primario que, con la eliminación del cianuro de hidrógeno, da el cetal cíclico de piridoxina con acetona . Finalmente, la escisión ácida produce piridoxina.
Síntesis según MSD
La empresa MSD comienza con DL racémica - alanina , que con etanol y HCl al éster etílico se esterifica. En el siguiente paso, la formamida produce el éster etílico de N -formil- DL- alanina, que reacciona con el pentóxido de fósforo para formar 5-etoxi-4-metiloxazol. Este se hace reaccionar con 2-isopropil-4,7-dihidro-1,3-dioxepina, el acetal de 2-buteno-1,4-diol e isobutiraldehído , a 180ºC y posterior escisión ácida para formar piridoxina.
Síntesis según BASF
En el método BASF , el éster del ácido metil oxazol-5-carboxílico se hidroliza primero en condiciones alcalinas y luego se descarboxila con la adición de calor . El 4-metiloxazol formado se hace reaccionar con 3-metilsulfonil-2,5-dihidrofurano para dar 6-metil-1,3-dihidrofuro [3,4- c ] piridin-7-ol. Este se divide con ácido clorhídrico en el producto final.
Piridoxina y experiencia onírica
Un estudio de 2002 de 12 voluntarios informó que tomar 250 mg de piridoxina al día antes de acostarse resultó en una experiencia de sueño más fuerte después de tres días . Estos resultados fueron validados por un estudio de seguimiento aleatorizado , doble ciego , controlado con placebo (2018) con 100 sujetos de prueba.
Ver también
literatura
- Kleemann, Engel: Sustancias farmacéuticas. 3ª edición; Thieme Verlag 1999.
- Auterhoff , Knabe, Höltje: Libro de texto de química farmacéutica. 14ª edición; Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1999.
- Eger, Troschütz, Roth: análisis de drogas. 4ª edición; Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999.
- Kleemann, Roth: Producción de fármacos. Thieme Verlag 1983.
- Karin Hauser: Vitaminas. En: J. Rassow, K. Hauser, R. Deutzmann et al. (Ed.): Bioquímica de serie dual. 4ª edición. Thieme, Stuttgart 2016, doi: 10.1055 / b-003-129341 .
enlaces web
Evidencia individual
- ↑ a b c d e hoja de datos Piridoxina, ≥98% de Sigma-Aldrich , consultado el 25 de junio de 2017 ( PDF ).
- ↑ a b c d e f g h i j A. Kleemann , J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Sustancias farmacéuticas: síntesis, patentes, aplicaciones. 4ª edición. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X .
- ↑ Ermin Welzl: Bioquímica de la nutrición . Walter de Gruyter, 1985, ISBN 978-3-11-085431-2 , págs. 231 ( vista previa limitada en la búsqueda de libros de Google).
- ^ Matthew Ebben, Anthony Lequerica, Arthur Spielman: Efectos de la piridoxina en los sueños: un estudio preliminar . En: Habilidades motoras y perceptivas . cinta 94 , no. 1 , 2002, ISSN 0031-5125 , pág. 135-140 , doi : 10.2466 / pms.2002.94.1.135 , PMID 11883552 .
- ↑ Denholm J. Aspy, Natasha A. Madden, Paul Delfabbro: Efectos de la vitamina B6 (piridoxina) y una preparación del complejo B sobre los sueños y el sueño . En: Habilidades motoras y perceptivas . cinta 125 , no. 3 , 17 de abril de 2018, ISSN 0031-5125 , p. 451-462 , doi : 10.1177 / 0031512518770326 , PMID 29665762 .