Éster de ácido ftálico

éster de alquilo del ácido o- ftálico
R 1 , R 2 = C n H 2n + 1 (n = 4–15)

Los ésteres de ácido ftálico [ ˈftaːl… ] ( ftalatos ) son ésteres de ácido ftálico (= ácido 1,2-benceno dicarboxílico ) con varios alcoholes , principalmente alcanoles . Las sales de ácido ftálico también se denominan ftalatos.

usar

La mayoría de los ftalatos producidos industrialmente en grandes cantidades se utilizan como plastificantes para plásticos como PVC , nitrocelulosa o caucho sintético . Los representantes más importantes de los ftalatos son el ftalato de dietilhexilo , ( DEHP , producto de esterificación del ácido o -ftálico con 2-etilhexanol , que a veces se denomina alternativamente "ftalato de dioctilo" DOP , pero como isómero se puede diferenciar químicamente de él: di - ftalato de n- octilo ) y ftalato de diisononilo (DINP). El ftalato de dimetilo , dietilo o dibutilo también se utiliza como componente en cosméticos, productos de cuidado personal y productos farmacéuticos. En 2010, el mercado todavía estaba dominado por plastificantes a base de ftalatos, pero las regulaciones legales y la creciente conciencia ambiental están obligando cada vez más al uso de plastificantes sin ftalatos.

Analítica

La determinación cualitativa y cuantitativa fiable de los ésteres de ácido ftálico es posible después de una preparación adecuada de la muestra en varios materiales de prueba mediante el acoplamiento de la cromatografía de gases con la espectrometría de masas .

toxicología

Con BBP, DBP, DEHP, DIBP, BMEP, PIPP, DIPP, DPP y DnHP, nueve ésteres de ácido ftálico están en la lista de candidatos de la ECHA de sustancias extremadamente preocupantes ( SVHC ). Al evaluar los ftalatos, se debe hacer una distinción entre los ftalatos de bajo peso molecular (DEHP, DBP, etc.) y los de mayor peso molecular (DINP, DIDP, DPHP, etc.). El DINP y el DIDP se examinaron exhaustivamente como parte de una evaluación de riesgos de la UE. Ambos productos ahora también están registrados bajo REACH . Desde febrero de 2015, BBP, DBP y DEHP solo tienen aprobaciones para envases médicos; El uso ya no está permitido en DIBP.

Los ftalatos de bajo peso molecular son compuestos problemáticos para la salud, ya que se sospecha que actúan como hormonas y, por ejemplo, causan infertilidad, obesidad y diabetes en los hombres. Un estudio de la UE no pudo descartar que los ftalatos, parabenos y PCB de bajo peso molecular alteren el equilibrio hormonal de los fetos masculinos y los niños y, por tanto, conduzcan a la feminización. Según un estudio de EE. UU., Los ftalatos también podrían ser un factor de riesgo de partos prematuros. Un estudio canadiense publicado en abril de 2015 no encontró asociación entre la disminución de la fertilidad (más tiempo hasta el embarazo) y los niveles de ftalatos en la orina de las mujeres.

Durante mucho tiempo, no hubo evidencia de daño a los humanos con los ftalatos utilizados en las drogas, pero la EMA sugirió que se restringiera su uso, ya que los estudios en animales indicaron que dosis suficientes podrían causar daño.

En un estudio de cohorte danés en 2019, se observó un aumento en el riesgo de cáncer de mama con receptor de estrógeno positivo (ER +), que se duplicó con la exposición más alta. Se observó una correlación directa entre el nivel de exposición y el aumento del riesgo. La exposición se produjo por la ingestión de fármacos que contienen ftalatos (mesalazina, budesonida, litio y bisacodilo, ftalatos: ftalato de dibutilo, ftalato de acetato de celulosa, ftalato de hipromelosa y ftalato de acetato de polivinilo). Los datos de exposición provienen del registro de medicamentos danés, los datos de la enfermedad del registro de cáncer de Dinamarca. El período de observación fue de 2005 a 2018. Se observaron 1,12 millones de mujeres, el 14% de las mujeres estuvieron expuestas a los productos farmacéuticos y se produjeron 27111 casos de cáncer de mama durante el período de observación.

Estudios epidemiológicos

En estudios epidemiológicos más recientes, los resultados de la investigación mencionados en la sección de toxicología se confirman parcialmente y se dan indicaciones de las futuras prioridades de investigación.

distribución

Debido a la propagación mundial de plastificantes en el medio ambiente, los ftalatos también podrían detectarse en la leche cruda de vacas. Un artículo de la revista WDR Plusminus , que se refería a los ftalatos en las drogas, causó sensación . La revista de pruebas de consumo Öko-Test y Stiftung Warentest también publican repetidamente resultados sobre los ftalatos en varios productos de consumo, como juguetes para niños , juguetes sexuales , aceites comestibles y productos de caucho. La Federación para el Medio Ambiente y la Conservación de la Naturaleza de Alemania probó cuatro luces de colores en una muestra aleatoria en 2019 . Los valores límite de las directrices RoHS para los dos ftalatos DEHP y DBP medidos se superaron enormemente en tres de los cuatro productos. Además, la película Plastic Planet se refiere a la propagación mundial del plástico en general y a los diversos peligros para la salud de los plastificantes que contiene en particular.

Se utilizan principalmente como plastificantes en productos hechos de PVC y ciertos elastómeros termoplásticos. En la mayoría de plásticos estándar como B. No se incluyen los materiales de embalaje poliolefínicos .

En un estudio, se midió la migración o elución de ésteres de ácido ftálico de botellas de tereftalato de polietileno para refrescos . Los valores más altos contenían bebidas que se conservaban con sorbato de potasio o que tenían el valor de pH más bajo . Los valores medidos no representan un riesgo para la salud, debido a la acumulación, pero pueden acumularse pequeñas cantidades con el tiempo.

Medidas de protección

El fabricante de guantes de trabajo Marigold especifica un tiempo de avance de> 480 minutos para el ftalato de dioctilo para sus guantes de laboratorio de látex, lo que indica que el látex parece ser una buena barrera. Cabe señalar que los guantes de laboratorio están hechos de látex grueso y rara vez están expuestos a tensiones mecánicas elevadas.

El fabricante de plásticos Semadeni afirma en su catálogo de productos de 2007 que el látex “ no es resistente ” cuando se expone al ftalato de dioctilo .

Según información de los medios estadounidenses, un comité del Congreso estadounidense acordó el 29 de julio de 2008 la prohibición de los ftalatos, que se utilizan ampliamente como aditivos para plásticos.

Las farmacias pueden usar la base de datos ABDA para determinar qué medicamentos contienen ftalatos .

Los ftalatos individuales ya están prohibidos en los cosméticos ; los detalles se pueden encontrar en la Ordenanza alemana sobre cosméticos ; la etiqueta del embalaje debe informar sobre los demás (por ejemplo, DMP y DEP ).

Además de los plastificantes, también existen endurecedores en los plásticos; ver bisfenol A (BPA).

Lista de ftalatos

Algunos ftalatos son mezclas de isómeros de diversas sustancias individuales ramificadas y / o no ramificadas en diversas concentraciones, cuyas propiedades suelen ser muy similares. Incluso en la literatura especializada, ocasionalmente se pueden encontrar clasificaciones imprecisas.

Apellido Acrónimo Fórmula estructural de ftalato No CAS. Estereoisómeros [número] usar
Ftalato de dimetilo DMP Fórmula estructural de dimetilftalato.svg 131-11-3 No
Ftalato de dietilo DEP Fórmula estructural de dietilftalato.svg 84-66-2 No Pinturas en emulsión y emplastos plásticos, fijación de perfumes y desnaturalización de alcoholes perfumados
Ftalato de dialilo SALTO Fórmula estructural de dialilftalato V1.svg 131-17-9 No Diluyente reactivo para curado por radiación
Ftalato de di- n -propilo DPRP Fórmula estructural de di-n-propilftalato.svg 131-16-8 No
Ftalato de di- n- butilo DBP Fórmula estructural de di-n-butilftalato.svg 84-74-2 No plastificante universal
Ftalato de diisobutilo DIBP Fórmula estructural de diisobutilftalato.svg 84-69-5 No plastificante universal
Ftalato de butil ciclohexilo BCP Fórmula estructural de butilciclohexilftalato.svg 84-64-0 No
Ftalato de di- n- pentil DPP Fórmula estructural de di-n-pentilftalato.svg 131-18-0 No
Ftalato de diciclohexilo DCHP Fórmula estructural de diciclohexilftalato.svg 84-61-7 No Plastificantes para barnices de película , en particular para vidrio celular
Bencil n- butilftalato BBP Fórmula estructural de bencil-n-butilftalato.svg 85-68-7 No Plastificantes en poliestireno , acetato de polivinilo , nitrato de celulosa , etil celulosa , acetato butirato de celulosa , resinas alquídicas y acrilatos
Ftalato de di- n -hexilo DnHP Fórmula estructural de di-n-hexilftalato.svg 84-75-3 No
Ftalato de diisohexilo DIHxP Diisohexilftalato.svg 68515-50-4 No
Ftalato de diisoheptilo DIHpP Diisoheptilftalato.svg 41451-28-9 No
Ftalato de butil decilo BDP Ftalato de butil decilo 89-19-0 No
Ftalato de dietilhexilo DEHP, DOP Bis (2-etilhexil) ftalato.svg 117-81-7 Si: 3] Plastificante para PVC y nitrato de celulosa y para moler pigmentos de color
Di- n -octilo ftalato DNOP Ftalato de dioctilo.svg 117-84-0 No
Ftalato de diisooctilo DIOP Ftalato de diisooctilo.svg 27554-26-3 No
ftalato de n- octilo- n -decilo ODP Octil decil ftalato.svg 119-07-3 No
Ftalato de diisononilo DINP Ftalato de diisononilo.svg 28553-12-0 /68515-48-0 Si: 3] PVC blando
Ftalato de diisodecilo DIDP Ftalato de diisodecilo.svg 26761-40-0 /68515-49-1 No PVC blando
Dipropil heptil ftalato DPHP DPHP.svg 53306-54-0 Si: 3]
Ftalato de diundecilo DUP Diundecil ftalato.svg 3648-20-2 No
Ftalato de diisoundecilo DIUP Diisoundecilftalato.svg 85507-79-5 No
Ftalato de ditridecilo DTDP Ftalato de ditridecilo.svg 119-06-2 No
Ftalato de diisotridecilo DIUP Diisotridecilftalato.svg 68515-47-9 /27253-26-5 No
Ftalato de bis (2-metoxietilo) BMEP DMEP.svg 117-82-8
Ácido 1,2-benceno dicarboxílico, ésteres de alquilo di-C7-11 ramificados y lineales DHNUP 68515-42-4
Ácido 1,2-benceno dicarboxílico, éster de alquilo ramificado di-C6-8, ftalato de diisoheptilo / rico en C7 DIHP 71888-89-6
Ácido 1,2-benceno dicarboxílico, éster dipentílico, ramificado y lineal 84777-06-0
Ftalato de diisopentil DIPP Diisopentilftalato.svg 605-50-5
ftalato de n- pentil isopentilo PIPP N-pentil-isopentilftalato.svg 776297-69-9

No se incluyen en la lista anterior los polímeros , p. Ej. B. resinas alquídicas .

literatura

  • PlasticsEurope: plásticos y ftalatos . (PDF; 222 kB). Diciembre de 2006.
  • K. Becker, M. Seiwert, J. Angerer, W. Heger, HM Koch, R. Nagorka, E. Roßkamp, ​​C. Schlueter, B. Seifert, D. Ullrich: metabolitos DEHP en la orina de niños y DEHP en polvo de la casa. En: Int. J. Hyg. Environ. Salud. 207, 5, 2004, págs. 409-417. PMID 15575555
  • M. Wittassek, W. Heger, HM Koch, K. Becker, J. Angerer, M. Kolossa-Gehring: Ingesta diaria de di (2-etilhexil) ftalato (DEHP) por niños alemanes - una comparación de dos modelos de estimación basados ​​en Niveles urinarios de metabolitos DEHP. En: Int. J. Hyg. Environ. Salud. 210, 1, 2007, págs. 35-42. PMID 17185035
  • P. Factor-Litvak, B. Insel, AM Calafat, X. Liu, F. Perera et al.: Asociaciones persistentes entre la exposición prenatal materna a los ftalatos en el coeficiente intelectual del niño a la edad de 7 años. En: PLoS ONE . 9 (12), 2014. doi: 10.1371 / journal.pone.0114003
  • Sopheak Net, Richard Sempéré, Anne Delmont, Andrea Paluselli, Bagdad Ouddane: ocurrencia, destino, comportamiento y estado ecotoxicológico de los ftalatos en diferentes matrices ambientales. En: Ciencia y Tecnología Ambiental . 2015. doi: 10.1021 / es505233b

Evidencia individual

  1. ↑ Plastificantes de estudio de Mark , Ceresana mayo de 2011
  2. ↑ T. Yoshida: Método analítico de metabolitos urinarios como biomarcadores para monitorizar la exposición a ftalatos mediante cromatografía de gases / espectrometría de masas. En: Biomed Chromatogr. 7 de diciembre de 2016. PMID 27925246
  3. ↑ MV Russo, P. Avino, I. Notardonato: Análisis rápido de ftalatos en alimentos para bebés liofilizados mediante microextracción líquido-líquido asistida por vórtice de ultrasonido junto con cromatografía de gases-trampa de iones / espectrometría de masas. En: J Chromatogr A. 1474, 25 de noviembre de 2016, págs. 1-7. PMID 28314431
  4. ↑ MS Oh, SH Lee, MH Moon, DS Lee, HM Park: Análisis simultáneo de ftalatos, adipato e hidrocarburos aromáticos policíclicos en aceites comestibles utilizando espectrometría de masas por cromatografía de gases por dilución de isótopos. En: Food Addit Contam Part B Surveill. 7 (3), 2014, págs. 168-175. PMID 25029399
  5. ↑ ECHA: Lista de sustancias extremadamente preocupantes elegibles para autorización , consultado el 11 de diciembre de 2017.
  6. ↑ Ftalatos en la lista de sustancias sujetas a autorización , consultado el 14 de mayo de 2015.
  7. ↑ IDW-Online 29 de mayo de 2012
  8. ↑ Ver Agencia Federal del Medio Ambiente, febrero de 2007: Ftalatos: los plastificantes útiles con propiedades indeseables. 24 páginas.
  9. ↑ Los niños de dos años corren el riesgo de sufrir sustancias químicas que alteran el género, dice el informe. En: The Guardian. 6 de noviembre de 2009. (Inglés)
  10. ^ Por qué los niños se están convirtiendo en niñas. En: The Telegraph, 23 de octubre de 2009.
  11. ↑ Kathe Tønning, Eva Jacobsen, Eva Pedersen: Encuesta y evaluación de la salud de la exposición de niños de 2 años a sustancias químicas en productos de consumo. (= Encuesta de Sustancias Químicas en Productos de Consumo. No. 102. 2009). Instituto Tecnológico Danés, 2009.
  12. ↑ Los ftalatos aumentan el riesgo de parto prematuro
  13. ↑ Maria P. Vélez, Tye E. Arbuckle, William D. Fraser: Exposición femenina a fenoles y ftalatos y tiempo hasta el embarazo: Estudio de Investigación Materno Infantil sobre Químicos Ambientales (MIREC) . En: Fertilidad y Esterilidad . cinta 103 , no. 4 , pág. 1011-1020.e2 , doi : 10.1016 / j.fertnstert.2015.01.005 , PMID 25681860 .
  14. ↑ EMA: Directriz sobre el uso de ftalatos como excipientes en medicamentos humanos (PDF; 169 kB).
  15. ↑ Thomas P. Ahern, Anne Broe, Timothy L. Lash, Deirdre P. Cronin-Fenton, Sinna Pilgaard Ulrichsen: Exposición a ftalatos e incidencia de cáncer de mama: un estudio de cohorte nacional danés. En: Revista de Oncología Clínica. 17 de abril de 2019, ISSN 0732-183X, S. JCO.18.02202, doi : 10.1200 / JCO.18.02202 (ascopubs.org [consultado el 27 de abril de 2019]).
  16. ↑ O. Solomon, P. Yousefi, K. Huen, RB Gunier, M. Escudero-Fung, LF Barcellos, B. Eskenazi, N. Holland: Exposición prenatal a ftalatos y patrones alterados de metilación del ADN en sangre del cordón. En: Environ Mol Mutagen. 28 de mayo de 2017. PMID 28556291
  17. ↑ N. Holland, K. Huen, V. Tran, K. Street, B. Nguyen, A. Bradman, B. Eskenazi: metabolitos de ftalato urinario y biomarcadores de estrés oxidativo en una cohorte mexicoamericana: variabilidad en el embarazo temprano y tardío . En: Tóxicos. 4 (1). 4 de marzo de 2016, p. 7. PMID 28008399
  18. ↑ J. Botton, C. Philippat, AM Calafat, S. Carles, MA Charles, R. Slama, The Eden Mother-Child Cohort Study Group: Exposición al embarazo con ftalatos y crecimiento de la descendencia masculina desde el período intrauterino hasta los cinco años de edad . En: Environ Res.151, noviembre de 2016, págs. PMID 27596487
  19. ↑ M. Morgan, A. Deoraj, Q. Felty, D. Roy: Sustancias químicas disruptoras endocrinas similares al estrógeno ambiental y cáncer de mama. En: Mol Cell Endocrinol. 457, 4 de octubre de 2016, págs. 89-102. PMID 27717745
  20. ↑ T. Zhang, W. Shen, M. De Felici, XF Zhang: Di (2-etilhexil) ftalato: efectos adversos sobre la foliculogénesis que no pueden pasarse por alto. En: Environ Mol Mutagen. 57 (8), octubre de 2016, págs. 579-588. PMID 27530864
  21. ↑ HJ Wen, L. Sie, PH Su, CJ Chuang, HY Chen, CW Sun, LH Huang, CA Hsiung, SL Julie Wang: Exposición prenatal e infantil a diésteres de ftalato y hormonas esteroides sexuales en 2-, 5-, 8- y niños de 11 años: un estudio piloto del Estudio de cohorte maternoinfantil de Taiwán. En: J Epidemiol. 30 de mayo de 2017. PMID 28576446
  22. ↑ Nuevo folleto sobre plastificantes problemáticos en leche y productos lácteos. En: admin.ch . Agroscope , 2020, consultado el 16 de noviembre de 2020 .
  23. ↑ Ftalatos en productos farmacéuticos: BfArM advierte sobre la incertidumbre. ( Recuerdo del 16 de julio de 2013 en el archivo web archive.today ) Estado: 7 de marzo de 2006. (en: archive.is )
  24. ↑ Stiftung Warentest: Preguntas frecuentes Ftalatos: lo que debe saber sobre los plastificantes . En: test.de desde el 22 de agosto de 2018.
  25. ↑ Luces navideñas: BUND detecta altos niveles de contaminantes ilegales en luces decorativas. BUND, 19 de noviembre de 2019, consultado el 11 de diciembre de 2019 .
  26. ↑ Jasna Bošnir, Dinko Puntarić, Antonija Galić, Ivo Škes, Tomislav Dijanić, Maja Klarić, Matijana Grgić, Mario Čurković, Zdenko Šmit: Migración de ftalatos de envases de plástico a refrescos y agua mineral ; Tecnología de alimentos y biotecnología, vol. 45 no. 1, 2007 (resumen); ( Archivo PDF, artículo completo )
  27. ↑ Marigold Industrial: Protección de manos (PDF; 1,3 MB).
  28. ↑ Semadeni AG: Página de inicio .
  29. ↑ Ordenanza sobre cosméticos. ( Memento del 13 de enero de 2012 en Internet Archive ) (archivo PDF; 485 kB) en la versión del 6 de julio de 2012, ver No. 675, 677, 678, 1151 y 1152 del Anexo 1 (a la Sección 1).
  30. ↑ a b c d e Entrada sobre éster de ácido ftálico. En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 17 de julio de 2014.
  31. ↑ Desnaturalizantes en cosmética: la salud es de importancia secundaria
  32. ↑ Entrada sobre ftalato de dipropilo en ChemicalBook , consultado el 11 de diciembre de 2017.
  33. ↑ Entrada sobre ftalato de di-n-pentilo en ChemicalBook , consultado el 11 de diciembre de 2017.
  34. ↑ Entrada sobre ftalato de di-n-hexilo en ChemicalBook , consultado el 11 de diciembre de 2017.

enlaces web

Wikcionario: ftalato  - explicaciones de significados, orígenes de palabras, sinónimos, traducciones