Química Orgánica

Estructura molecular clásica de la química orgánica: fórmula de benceno de Kekulé representada en un sello postal de 1964

La química orgánica ( OC corto o, a menudo, también orgánica ) es una rama de la química . Esto cubre los compuestos químicos basados ​​en carbono , con algunas excepciones , como algunos compuestos de carbono inorgánico y carbono elemental (puro).

La gran capacidad de enlace del átomo de carbono permite una multitud de enlaces diferentes con otros átomos. Si bien muchas sustancias inorgánicas no se modifican por la influencia de la temperatura y los reactivos catalíticos, las reacciones orgánicas a menudo tienen lugar a temperatura ambiente o a una temperatura ligeramente elevada con cantidades catalíticas de reactivos. La aparición de multitud de sustancias naturales (vegetales, colorantes animales , azúcares , grasas , proteínas , ácidos nucleicos ) y, en última instancia, de los seres vivos conocidos también se basa en esta capacidad de unión.

Además del carbono, las moléculas orgánicas contienen a menudo hidrógeno , oxígeno , nitrógeno , azufre y halógenos como elementos ; la estructura química y los grupos funcionales son la base de la diversidad de las moléculas individuales.

En el análisis orgánico, primero se utiliza una mezcla de sustancias para separar físicamente y caracterizar sustancias individuales ( punto de fusión , punto de ebullición , índice de refracción ), luego la composición elemental (análisis elemental ), la masa molecular y los grupos funcionales (con la ayuda de reactivos químicos , Espectroscopía de RMN , IR y UV ).

Se examina el efecto de los reactivos ( ácidos , bases , sustancias inorgánicas y orgánicas) sobre sustancias orgánicas para determinar las leyes de los reactivos químicos sobre determinados grupos funcionales y grupos de sustancias.

Nicotina : un alcaloide

La química orgánica sintetiza sustancias orgánicas naturales (por ejemplo, azúcar, péptidos, colorantes naturales, alcaloides, vitaminas) así como sustancias orgánicas desconocidas en la naturaleza (plásticos, intercambiadores de iones, productos farmacéuticos , pesticidas, fibras sintéticas para ropa).

Los desarrollos de la química orgánica durante los últimos 150 años han tenido un impacto significativo en la salud humana, la nutrición, la ropa y la variedad de bienes de consumo disponibles. Contribuyó enormemente a la prosperidad de una sociedad.

Diferenciación de la química inorgánica.

Con algunas excepciones, la química orgánica incluye la química de todos los compuestos que el carbono forma consigo mismo y con otros elementos. Esto también incluye todos los componentes básicos de la vida conocida actualmente. En 2012 se conocieron alrededor de 40 millones de compuestos orgánicos.

Las excepciones incluyen primero formal las formas elementales de carbono ( grafito , diamante ) y sistemáticamente todos los enlaces sin ningún enlace atómico carbono-hidrógeno, como la química inorgánica que cuenta los calcogenuros de carbono libres de hidrógeno ( monóxido de carbono , dióxido de carbono , disulfuro de carbono ). , el ácido carbónico y los carbonatos , los carburos así como los cianuros , cianatos y tiocianatos iónicos (ver compuestos de carbono ).

El ácido cianhídrico es parte del área fronteriza de la química orgánica e inorgánica. Aunque tradicionalmente se consideraría parte de la química inorgánica, se considera el nitrilo (grupo orgánico de sustancias) del ácido fórmico . Los cianuros se tratan en forma inorgánica, por lo que aquí sólo se entienden las sales de cianuro de hidrógeno, mientras que los ésteres conocidos con el mismo nombre pertenecen a la orgánica como nitrilos. Los ácidos cian oxigenados , los ácidos tiocianico y sus ésteres también se consideran casos límite. Además, la química organometálica ( química organometálica ) no se asigna específicamente a la química orgánica o inorgánica.

Las sustancias de aspecto completamente antinatural, como los plásticos y el petróleo , también son compuestos orgánicos porque, al igual que las sustancias naturales, consisten en compuestos de carbono. El petróleo crudo, el gas natural y el carbón, las materias primas de muchos productos sintéticos, son en última instancia de origen orgánico.

Todos los seres vivos contienen sustancias orgánicas como aminoácidos , proteínas , carbohidratos y ADN . La rama de la química orgánica que se ocupa de las sustancias y los procesos metabólicos en los seres vivos es la bioquímica (o biología molecular ).

General

La posición especial del carbono se basa en el hecho de que el átomo de carbono tiene cuatro electrones de enlace, lo que significa que puede formar enlaces no polares con uno a otros cuatro átomos de carbono. Esto puede conducir a la formación de cadenas de carbono lineales o ramificadas y anillos de carbono, que están conectados al hidrógeno y otros elementos (principalmente oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo) en los electrones de unión que no están ocupados por carbono, lo que resulta en grandes y muy moléculas grandes (por ejemplo, homo y heteropolímeros ) y explica la gran variedad de moléculas orgánicas. También hay una gran cantidad de compuestos del silicio igualmente de cuatro enlaces , pero lejos de tal variedad.

Las propiedades de las sustancias orgánicas están determinadas en gran medida por su respectiva estructura molecular . Incluso las propiedades de las sales orgánicas simples, como los acetatos, están claramente determinadas por la forma molecular de la parte orgánica. También hay muchos isómeros , que son compuestos con la misma composición general ( fórmula molecular ) pero diferente estructura ( fórmula estructural ).

Por el contrario, las moléculas de la química inorgánica suelen constar de unos pocos átomos, en los que entran en juego las propiedades generales de los sólidos, cristales y / o iones. Pero también hay polímeros que no contienen carbono (o solo en subgrupos), p. Ej. B. los silanos .

Las estrategias de síntesis orgánica difieren de las síntesis en química inorgánica, ya que las moléculas orgánicas generalmente se pueden construir pieza por pieza. Alrededor del 60% de los químicos en Alemania y Estados Unidos han elegido la química orgánica como su materia principal.

historia

Friedrich Woehler

Jöns Jakob Berzelius

Friedrich August Kekulé

Muchas sustancias orgánicas naturales se utilizaron en los primeros días del desarrollo humano (los tintes índigo , alizarina , aceites esenciales, alcohol ). Sin embargo, una representación artificial de materia orgánica por manos humanas no se ha descrito en un período muy temprano.

En sus obras, Johann Rudolph Glauber describió una gran cantidad de compuestos orgánicos que él mismo presentó, pero como aún no se había desarrollado el análisis elemental, solo se puede adivinar qué sustancias había recibido en ese momento. Glauber purificó alcohol y vinagre mediante destilación fraccionada, obtuvo cloruro de etilo del alcohol , ácido acético de la destilación de madera, acetona del calentamiento de acetato de zinc, acroleína se formó a partir de la destilación de aceite de remolacha, nueces y cáñamo, benceno de carbón, encontró alcaloides a través de una separación de ácido nítrico.

Lemery escribió el libro Cours de Chymie en 1675 . En este trabajo, las sustancias se dividieron en tres áreas: reino mineral (metales, agua, aire, sal de mesa, yeso), reino vegetal (azúcar, almidón, resinas, ceras, tintes vegetales), reino animal (grasas, proteínas, córneo). sustancias). Lemery también distinguió las sustancias de los reinos vegetal y animal como sustancias orgánicas en contraste con las sustancias de la naturaleza inanimada del reino mineral.

Un número considerable de sustancias orgánicas ya se habían aislado como sustancias puras en el siglo XVIII .

Ejemplos son la urea (1773 Hilaire Rouelle ) y muchos ácidos , como los de las hormigas obtenían ácido fórmico (1749 por Andreas Sigismund Marggraf ), el ácido málico de las manzanas , y del Weinstein obtenido el ácido tartárico (1769), el ácido cítrico (1784 ), el glicerol (1783), el ácido oxálico , el ácido úrico (por Carl Wilhelm Scheele ).

Antoine Laurent de Lavoisier fue el primero en determinar cualitativamente los elementos químicos contenidos en sustancias orgánicas: carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno. Joseph Louis Gay-Lussac y Louis Jacques Thenard llevaron a cabo los primeros análisis elementales para determinar la composición cuantitativa de elementos en sustancias orgánicas. El análisis elemental fue mejorado por Justus von Liebig en 1831 . La composición elemental de las sustancias orgánicas ahora podría determinarse rápidamente.

Jöns Jakob Berzelius presentó la tesis de que las sustancias orgánicas solo pueden ser creadas por una fuerza vital especial en el organismo vegetal, animal o humano. Su pequeño libro, Panorama general del progreso y el estado actual de la química animal, marcó el comienzo de la química orgánica, que se desarrolló en la primera mitad del siglo XIX, en 1810. Berzelius también aplicó la ley de las proporciones múltiples, con la que usó los pesos atómicos y la composición en el campo de los compuestos inorgánicos, es decir, H. cuyas fórmulas químicas también podrían determinar compuestos orgánicos.

La estructura y composición de los compuestos orgánicos aún no estaba clara alrededor de 1820. Gay-Lussac creía que el etanol era una combinación de una parte de eteno y una parte de agua.

Además, los químicos creían en ese momento que con la misma composición cualitativa y cuantitativa (fórmula de suma) de los elementos de un compuesto (análisis elemental), las sustancias también deben ser idénticas. Las primeras dudas surgieron en 1823 cuando Justus von Liebig y Friedrich Wöhler examinaron la plata altamente ácida y la plata cianoácida. Encontraron sustancias muy diferentes con la misma composición química.

Cuando se calienta el compuesto inorgánico cianato de amonio, se produce urea, un compuesto orgánico típico. Esta es la famosa síntesis de urea de Friedrich Wöhler, que llevó a un cambio de paradigma .

En 1828, Friedrich Wöhler calentó cianato de amonio y recibió una sustancia completamente diferente, urea . El producto de partida y el producto final tienen la misma fórmula química ( isomería ), pero tienen propiedades muy diferentes: el cianato de amonio es un compuesto inorgánico, la urea es un compuesto orgánico. Esto refutó la hipótesis de Berzelius de que los compuestos orgánicos solo pueden surgir a través de una fuerza vital especial .

En 1859, Hermann Kolbe formuló la tesis de que todas las sustancias orgánicas son derivados de sustancias inorgánicas, especialmente el dióxido de carbono. Reemplazar un grupo hidroxi con radicales alquilo o hidrógeno da ácidos carboxílicos, reemplazar dos grupos hidroxi con grupos alquilo o hidrógeno da como resultado aldehídos , cetonas . Kolbe también usó la palabra síntesis en relación con la representación artificial de sustancias orgánicas naturales. Los químicos pronto pudieron sintetizar nuevas moléculas orgánicas a través de su propia investigación.

En analogía con los iones cargados positiva y negativamente en la química inorgánica, Berzelius sospechaba de los llamados radicales en la química orgánica; su teoría radical se basaba en esto. Una parte radical de la molécula orgánica debe tener una carga positiva, la otra parte una carga negativa. Unos años más tarde, Jean Baptiste Dumas , Auguste Laurent , Charles Gerhardt y Justus von Liebig investigaron la sustitución en compuestos orgánicos. Los átomos de hidrógeno de los compuestos orgánicos se han reemplazado por átomos de halógeno. La vieja teoría radical de Berzelius, según la cual las partes radicales cargadas positiva y negativamente se acumulan en moléculas orgánicas, tuvo que ser rechazada. Como resultado, August Wilhelm von Hofmann , Hermann Kolbe , Edward Frankland y Stanislao Cannizzaro encontraron más información sobre la composición de sustancias orgánicas. En 1857 Friedrich August Kekulé publicó su obra “Acerca del s. G. compuestos emparejados y la teoría de radicales poliatómicos ” en Annals of Chemistry de Liebig , que se considera el punto de partida de la química estructural orgánica. En este trabajo, el carbono se describe como tetravalente por primera vez.

Adolf von Baeyer , Emil Fischer , August Wilhelm von Hofmann investigaron síntesis de colorantes, azúcares, péptidos y alcaloides.

Gran parte del tiempo de trabajo de los antiguos químicos consistía en el aislamiento de una sustancia pura.

La identidad de las sustancias orgánicas se comprobó mediante el punto de ebullición , el punto de fusión , la solubilidad, la densidad, el olor, el color y el índice de refracción .

El carbón como materia prima se volvió particularmente importante para la química orgánica. La química orgánica despegó cuando el químico alemán Friedlieb Ferdinand Runge (1795–1867) descubrió las sustancias fenol y anilina en el alquitrán de hulla . William Henry Perkin , estudiante de August Wilhelm von Hofmann, descubrió el primer tinte sintético, la malva , en 1856 . Hofmann y Emanuel Verguin introdujeron la fucsina en el teñido. Johann Peter Grieß descubrió los tintes diazo. La química orgánica adquirió ahora una importancia industrial y económica cada vez mayor.

En la década de 1960, la preparación de los isómeros de valencia del benceno se logró mediante síntesis orgánicas complejas. Antes se encontró un carbocatión no clásico con el catión 2-norbornilo, que forma cinco enlaces en lugar de tres con otros átomos. En 1973, se sintetizó por primera vez la dicación pentagonal-piramidal de hexametilbenceno con carbono de seis coordenadas, cuya estructura se demostró cristalográficamente en 2016.

Conceptos básicos de síntesis orgánica en la escuela y la universidad

La química orgánica es una rama de la ciencia (libros de texto, estudios), cuyos conceptos básicos solo eran accesibles a una pequeña parte de la población en el siglo XIX. Las reformas educativas del siglo XX dieron a casi todos los estudiantes una base de conocimientos en química orgánica. La clase de química permite al estudiante participar en la educación cultural, promueve la comprensión de la clasificación y el contexto de las preguntas que son químicamente relevantes. En nuestra cultura, los políticos, abogados, economistas empresariales, informáticos e ingenieros mecánicos necesitan conocimientos básicos de química orgánica para clasificar mejor las relaciones.

Conversiones de sustancias orgánicas en el laboratorio

En el pasado, los químicos orgánicos estudiaron la influencia de los ácidos concentrados ( ácido sulfúrico , ácido nítrico , ácido clorhídrico ) sobre sustancias orgánicas como el etanol , el algodón y el benceno .

La acción del ácido sulfúrico concentrado sobre el etanol crea una nueva sustancia, el éter dietílico , que tenía propiedades completamente diferentes a las del etanol y se utilizaba como anestésico y como nuevo disolvente. La acción del ácido nítrico y del ácido sulfúrico sobre el algodón produce algodón de pólvora , que se utilizaba como explosivo, como plastificante y como disolvente de pinturas , como fibras.

La acción del ácido sulfúrico concentrado y el ácido nítrico convierte el benceno en nitrobenceno . Esta sustancia podría convertirse en anilina con agentes reductores como polvo de hierro y ácido clorhídrico . La anilina fue el material de partida para muchos tintes nuevos que aumentaron la prosperidad de nuestra comunidad.

La acción del ácido sulfúrico concentrado sobre el algodón o la madera produce moléculas de azúcar. De manera similar a la química inorgánica, los químicos orgánicos también usaron ciertos reactivos de detección. Para los químicos orgánicos, sin embargo, los grupos funcionales de la molécula son de gran importancia. Los grupos aldehído se pueden detectar con la solución de Fehling . Los grupos funcionales se pueden usar para unir dos moléculas orgánicas con diferentes grupos funcionales de modo que se cree una molécula más grande. Al conocer los mecanismos de reacción orgánicos, la elección de los reactivos y el uso de grupos protectores , un químico orgánico puede producir sustancias orgánicas muy complejas. Hoy en día se pueden sintetizar péptidos o proteínas con más de 100 aminoácidos (con una masa molecular superior a 10.000) o carbohidratos y fitonutrientes ( terpenos ). Casi ninguna reacción orgánica tiene lugar con un rendimiento del 100% y, a menudo, hay reacciones secundarias inesperadas, de modo que las sustancias complejas de base sintética solo se producen en pequeñas cantidades (desde unos pocos miligramos hasta varios kilogramos).

Muchas materias primas orgánicas se producen en la industria en la fabricación de plásticos, tintes y disolventes en cantidades muy grandes (1.000 a 1.000.000 t). Las empresas especializadas utilizan los productos industriales para fabricar productos químicos finos para escuelas y universidades. El químico orgánico quiere reactivos que sean lo más selectivos posible en su síntesis, que oxidan, reducen o unen solo un determinado grupo funcional con otro grupo.

Influencia de la temperatura en las reacciones orgánicas.

A veces, el metabolismo solo es posible a una temperatura elevada. Sin embargo, las altas temperaturas rara vez se utilizan en la química orgánica, ya que muchas sustancias orgánicas se destruyen al aumentar la temperatura. Por tanto, las temperaturas de reacción en química orgánica se encuentran normalmente entre la temperatura ambiente y los 150 ° C. La elección del disolvente y su punto de ebullición son decisivos para ajustar la temperatura de reacción. Un aumento de temperatura de 10 ° C suele duplicar la velocidad de reacción ( regla RGT ).

Ejemplos de reacciones orgánicas a altas temperaturas son la formación de acetona a partir de acetato de calcio y la preparación de 2,3-dimetilbutadieno a partir de pinacol .

La sal orgánica de acetato de calcio se puede preparar a partir de carbonato de calcio y ácido acético . Si el acetato de calcio se calienta a aproximadamente 400 ° C, se obtiene acetona. La acetona y algo de magnesio forman la sustancia orgánica pinacol. Si esta sustancia se calienta con óxido de aluminio a 450ºC, se forma 2,3-dimetil-1,3-butadieno. Las sustancias con dobles enlaces se pueden polimerizar bajo la influencia de un ácido o formadores de radicales, dando como resultado un plástico con propiedades completamente diferentes a las del monómero. El 2,3-dimetil-1,3-butadieno polimerizado jugó un papel importante como sustituto del caucho, que solía ser muy caro . Fritz Hofmann pudo producir el primer caucho de metilo sintético a partir de 2,3-dimetil-1,3-butadieno , que salió al mercado en 1913 cuando el precio del caucho natural alcanzó niveles altos en el comercio.

Elaboración posterior a la implementación

Después de una conversión química, el químico orgánico debe convertir primero el altamente reactivo, cáustica, sustancias inflamables tales como ácido sulfúrico concentrado, de sodio , hidruro de sodio , hidruro de litio y aluminio con sustancias adecuadas en compuestos inocuos. A esto le sigue la separación de las sales inorgánicas sacudiéndolas en un embudo de separación , con la adición de otros disolventes orgánicos y una solución acuosa. La fase orgánica se seca sobre sales anhidras como el sulfato de sodio , los últimos residuos de agua se eliminan de la fase orgánica. El disolvente orgánico se elimina por destilación , a menudo en un evaporador rotatorio . El residuo evaporado contiene el producto de reacción. Es muy raro que una reacción orgánica dé como resultado un solo producto químico; en muchos casos, se crean mezclas de sustancias a partir de diferentes sustancias orgánicas. Las sustancias individuales se pueden aislar mediante destilación fraccionada al vacío o mediante cromatografía en columna .

Fórmula química estructural y mecanismo de reacción.

La fórmula estructural química es la base para el conocimiento de la sustancia . Este es el plano de una molécula orgánica. La fórmula estructural de una sustancia siempre debe derivarse de los resultados del análisis de la sustancia. El análisis de sustancias incluye al menos el contenido correcto de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno de una molécula (análisis elemental ), el tipo de grupos funcionales y la determinación de la masa molar .

A través de la venta comercial de espectroscopía de resonancia magnética nuclear (espectroscopía de RMN ) y espectrómetros de masas en las universidades desde principios de los años sesenta, el tiempo hasta la elucidación de la estructura de nuevas sustancias orgánicas complejas se ha acortado considerablemente. El químico puede derivar el mecanismo de reacción de una reacción química a partir del cambio en la fórmula estructural antes y después de una reacción orgánica. Todas las moléculas orgánicas que tienen una estructura similar pueden entrar en reacciones análogas bajo las mismas condiciones de reacción. Conociendo los mecanismos de reacción, el químico puede planificar sistemáticamente la estructura de nuevas sustancias orgánicas.

Una clase muy importante de reacciones se relaciona con el reemplazo de un átomo de hidrógeno en la molécula con un halógeno, un grupo nitro, un grupo sulfona, esta reacción se llama sustitución. Al principio de esta sección se dieron algunos ejemplos de esta clase de reacción. Otra clase importante de reacciones es la eliminación . La eliminación de grupos hidroxilo y halógenos y la formación de dobles enlaces en la molécula se conoce como eliminación. La eliminación de agua en el caso del pinacol para formar 2,3-dimetil-1,3-butadieno es una eliminación. Otras transformaciones muy importantes son la oxidación y reducción de moléculas orgánicas. La reducción de nitrobenceno a anilina mediante limaduras de zinc o hierro en presencia de un ácido o la oxidación de etanol a acetaldehído o ácido acético mediante permanganato de potasio son ejemplos de estas clases de reacción.

Importancia de la química orgánica

Olores y sabores de fresas

Fragancias de la rosa

Ácido acetilsalicílico (aspirina): casi todos los medicamentos son orgánicos

Las sustancias de la química orgánica están presentes en casi todos los productos que utilizamos a diario. Los tintes en libros ilustrados, revistas, embalajes, los plásticos en la mayoría de nuestros bienes de consumo en casi todos los juguetes, en carcasas de computadoras, en tuberías, cables, bolsas de transporte, etc., las fibras sintéticas orgánicas en la mayoría de nuestra ropa, el pinturas para fachadas de casas, automóviles, la sala de estar, los agentes de limpieza desde jabones simples hasta tensioactivos complejos para aplicaciones especiales, los productos farmacéuticos , los aromas y fragancias en alimentos y flores, los conservantes de alimentos, los intercambiadores de iones en plantas desaladoras. La madera y el algodón también son sustancias orgánicas, se pueden obtener de la naturaleza porque son abundantes. Sin embargo, la mayoría de las sustancias orgánicas deben ser producidas de forma sintética, principalmente a partir del petróleo , por la industria química. En el caso de una escasez mundial de petróleo crudo, otras materias primas fósiles, como el carbón o el gas natural, solo podrían utilizarse actualmente de forma limitada para producir las sustancias orgánicas necesarias a diario. Un precio elevado del crudo genera esfuerzos para desarrollar procesos de sustitución basados ​​en carbón y gas natural. Sin embargo, los procesos serán menos rentables que los basados ​​en petróleo. Con precios muy altos del petróleo crudo, podría haber escasez en el área de bienes de consumo.

Industria química orgánica

Productos químicos básicos

Los productos químicos básicos son la base de todas las sustancias sintéticas importantes. Se elaboran en grandes plantas químicas a partir de petróleo crudo , gas natural o carbón .

Hasta la Segunda Guerra Mundial, el carbón fue la base de los productos químicos básicos de la química orgánica. El benceno , el tolueno y el xileno , componentes básicos de los tintes orgánicos, podrían extraerse del carbón . El carburo de calcio (a escala industrial desde 1915) se puede extraer del carbón y la cal con un arco eléctrico . El carburo de calcio se puede convertir en acetileno y en ese momento era el material de partida para acetaldehído, ácido acético, acetona, butilenglicol, butadieno, ácido acrílico y acrilonitrilo usando el método de Walter Reppe (Reppe Chemie). El metanol (síntesis según Pier) y el gasóleo (según Bergius) también podrían obtenerse a partir del carbón . Incluso después de la Segunda Guerra Mundial, muchos productos químicos básicos todavía se fabricaban a partir del carbón. Entre 1960 y 1970, los procesos en los países industrializados occidentales fueron reemplazados por procesos más modernos basados ​​en el petróleo.

Los costos de inversión para tales sistemas son considerables, principalmente empresas de la industria de aceites minerales están involucradas en esta área de negocio. En el pasado, las materias primas químicas se transportaban a los países industrializados donde se convertían químicamente en productos químicos básicos. En los años ochenta, Estados Unidos, Japón y la República Federal de Alemania fueron los países químicos más importantes con más del 50% de la producción mundial de materias primas orgánicas. En el curso de las interdependencias globales y por razones económicas, muchas plantas se construyen en los países de materias primas (para petróleo y gas natural).

Los productos químicos básicos muy importantes son el etileno (19,5 millones de toneladas en EU-27, 2011), propeno (14,3 millones de t, EU-27, 2011), butadieno (2,8 millones de t, EU-27, 2011), metano , benceno (7,4 millones de t, EU-27, 2011), tolueno (1,5 millones de t., EU-27, 2011), xileno . Se pueden producir otras materias primas orgánicas importantes a partir de estos productos químicos básicos. Los precios de venta en la UE de las materias primas orgánicas han fluctuado considerablemente desde 2005, y los precios de venta en la UE aumentaron significativamente en 2010.

La industria extrae polietileno , acetato de vinilo (en adelante acetato de polivinilo, alcohol polivinílico , acetal de polivinilo), acetaldehído , ácido acético , dicloroetano (en adelante cloruro de polivinilo ), óxido de etileno , etanol (en adelante éter dietílico ) a partir de etileno .

De polipropileno empresa propileno, aumento de isopropanol (en adelante, acetona , ceteno , anhídrido acético , diceteno, Essigsäureester , acetilo), óxido de propileno (en lo sucesivo, polioles de poliéter, poliuretano ), cloruro de alilo (en adelante, epiclorhidrina , glicerol , alcohol alílico ), acrilonitrilo (en lo sucesivo , poliacrilonitrilo , acrilamida ), ácido acrílico (en lo sucesivo poliacrilatos ), butanol .

A partir de metano se obtienen metanol (en lo sucesivo formaldehído y etilenglicol), acetileno, cloruro de metilo, cloruro de metileno, cloroformo (en lo sucesivo tetrafluoroetileno, teflón) y tetracloruro de carbono.

Etilbenceno (en adelante estireno ), dihidroxibenceno ( resorcinol , hidroquinona y pirocatecol ), cumeno (en adelante fenol ), nitrobenceno (en adelante anilina , colorantes ), ciclohexano (en adelante ciclohexanona , ácido adípico , nailon ) se sintetizan a partir de benceno . El ácido tereftálico y el anhídrido ftálico se pueden producir a partir de xileno .

Productos industriales, productos especiales

Este ayudante de flotabilidad está hecho de poliestireno expandido , revestido de polietileno coloreado , ambos plásticos.

Los productos industriales son predominantemente mezclas de sustancias orgánicas que se han preparado para la producción específica de la aplicación. Los productos industriales son fabricados en cantidades muy importantes (hasta varios millones de toneladas) por la industria química, con estos productos los costos de la materia prima son muy determinantes para el precio de venta.

Los productos industriales orgánicos importantes son: fibras sintéticas , plásticos , colorantes , caucho , solventes , tensioactivos . Desde 2009, las ventas de plásticos han disminuido significativamente.

Los productos especiales son sustancias orgánicas que se producen en cantidades significativamente menores en comparación con los productos industriales. El precio de venta depende menos de los costos de las materias primas. Este grupo incluye, por ejemplo, productos farmacéuticos , aromas y fragancias , enzimas , pinturas , desinfectantes , diagnósticos , resinas de intercambio iónico , adhesivos , herbicidas , pesticidas , detergentes .

Grupos de sustancias en química orgánica

Hay dos posibilidades para una clasificación sistemática de las sustancias individuales en química orgánica en grupos de sustancias:

Clasificación según grupo funcional

• Los hidrocarburos sin grupo funcional son los materiales de partida de la química orgánica y la base de su nomenclatura .
• Los halocarbonos son hidrocarburos en los que al menos un átomo de hidrógeno ha sido reemplazado por uno de los halógenos flúor, cloro, bromo o yodo.
• Compuestos de oxígeno e hidroxi
  • Alcoholes
  • Aldehídos
  • Ester
  • Éter
  • Cetonas
  • Ácidos carboxílicos
• Compuestos de nitrógeno
  • Aminas
  • Amidas
  • Sales de diazonio
  • Compuestos nitro , por ejemplo TNT
  • Nitrilos
• Compuestos de azufre
  • Alcanetioles
  • Sulfuros
  • Disulfuros
  • Éster de ácido sulfúrico
  • Sulfonas
  • Sulfóxidos
  • Tionamidas
  • Thiolester
  • Ácido tioico
• Compuestos de fósforo
  • Éster de ácido fosfórico
  • Fosfinas , por ejemplo trifenilfosfina
• Compuestos organometálicos , por ejemplo ferroceno

Clasificación según estructura de carbono

Ciclohexano , un alifático cíclico saturado

• hidrocarburos alifáticos (alifáticos)
  • hidrocarburos acíclicos
    • saturado ( alcanos )
    • insaturados ( alquenos y alquinos )
  • hidrocarburos cíclicos
• hidrocarburos aromáticos (aromáticos)
  • aromáticos simples
  • aromáticos condensados
• Heterociclos
• compuestos bioquímicos ( alcaloides , aminoácidos , carbohidratos , proteínas , esteroides , terpenos , vitaminas )

Reacciones

Ver mecanismo de reacción

Las reacciones en química orgánica se pueden clasificar en gran medida en los siguientes tipos básicos:

• Sustitución radical (S _R )
• Sustitución nucleofílica (S _N ):
  • Sustitución alifática nucleofílica
  • Sustitución aromática nucleofílica
• Sustitución electrofílica (S _E ):
  • Sustitución alifática electrofílica
  • Sustitución aromática electrofílica
• Eliminación
• Adición nucleofílica (A _N )
• Adición electrofílica (A _E )
• Adición radical (A _R )
• Reacciones pericíclicas
• Reordenamiento (si no pertenecen a los tipos de reacción mencionados anteriormente)
• Oxidación y reducción

Además, muchas reacciones se conocen por el nombre de su descubridor (consulte la lista de reacciones de nombre ).

Una clasificación de acuerdo con el tipo de enlace o bloque de construcción que se forma se puede encontrar en la lista de reacciones en química orgánica .

Química analítica orgánica

La química analítica orgánica se ocupa de la investigación de sustancias orgánicas. Puede ser sobre

• Identificar sustancias ( detección );
• probar la presencia o ausencia de impurezas en sustancias (determinación de pureza );
• para determinar las proporciones de sustancias en mezclas ( mezcla );
• aclarar la estructura molecular de las sustancias (aclaración de la estructura ).

Los métodos importantes para la detección y determinación de la pureza ( análisis cualitativo ) son las reacciones clásicas de precipitación y color químico húmedo, los métodos de inmunoensayo bioquímico y una variedad de métodos cromatográficos .

La determinación de las proporciones en mezclas ( análisis cuantitativo ) es posible mediante valoraciones químicas húmedas con diferentes visualizaciones de puntos finales, mediante procesos de inmunoensayo bioquímico y mediante un gran número de procesos cromatográficos, así como mediante métodos espectroscópicos, muchos de los cuales también se utilizan para dilucidar estructuras, como como espectroscopía infrarroja (IR), espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN), espectroscopía Raman , espectroscopía UV . Además de las reacciones químicas características, se utilizan análisis de difracción de rayos X y espectrometría de masas (MS) para determinar la estructura.

literatura

• Carl Schorlemmer : Origen y desarrollo de la química orgánica , Academic Publishing Company Geest & Portig, Leipzig, 1984.
• H. Hart, LE Craine, DJ Hart, CM Hadad, N. Kindler: Química orgánica . 3ra edición Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8 .
• KPC Vollhardt y NE Schore: Química orgánica . 4ª edición, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8 .
• Heinz A. Staab : Cien años de química estructural orgánica. Angewandte Chemie 70 (2), págs. 37-41 (1958), doi : 10.1002 / anie.19580700202 .
• Joachim Buddrus: Fundamentals of Organic Chemistry , Walter de Gruyter, Berlín - Nueva York, tercera edición 2003, ISBN 978-3-11-014683-7 .
• Hartmut Laatsch: La técnica del análisis de separación orgánica , Georg Thieme Verlag Stuttgart / Nueva York 1988, ISBN 3-13-722801-8 .
• dtv-atlas chemistry (Hans Breuer): Volumen 2: Química orgánica y plásticos , novena edición de 2006, Deutscher Taschenbuch Verlag, ISBN 3-423-03218-9 .
• RL Shriner, RC Fuson, DY Curtin, TC Morrill: The Systematic Identification of Organic Compounds - a Laboratory manual 6th Edition, John Wiley & Sons New York / Chichester / Brisbane / Toronto 1980, ISBN 0-471-78874-0 .

enlaces web

Wikcionario: química orgánica  - explicaciones de significados, orígenes de palabras, sinónimos, traducciones

• Grabaciones de conferencias en la Universidad de Tübingen, Química Experimental II, Química Orgánica, semestre de verano de 2002, 52 horas
• Portal de química orgánica
• Organic Worldwide (inglés)
• Colección de cursos en línea de libre acceso sobre química orgánica
• Química orgánica comprensible para escolares y estudiantes

Evidencia individual

1. ↑ Furni Novi Philosophici I, 1648-1650 Ámsterdam, 66.
2. ↑ Furni Novi Philosophici I, 1648-1650 Ámsterdam, 77.
3. ↑ Furni Novi Philosophici I, 1648-1650 Amsterdam, 99a.
4. ↑ Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 1648-1650, 181st
5. ↑ Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 1648-1650, 71.
6. ↑ Opera Chymica I, 50 °
7. ↑ Pogg. Ana. 31: 1-43 (1831).
8. ↑ Otto Westphal , Theodor Wieland , Heinrich Huebschmann: regulador de la vida. De hormonas, vitaminas, fermentos y otros principios activos. Societäts-Verlag, Frankfurt am Main 1941 (= Frankfurter Bücher. Research and Life. Volumen 1), p. 38.
9. ↑ Gilberts Ann. 40 , 247.
10. ↑ Ann. Chim.Phys. 24 , 264.
11. ↑ Pogg. Ana. 12 , 253 (1828).
12. ↑ Hermann Kolbe, Acerca de la conexión natural entre compuestos orgánicos e inorgánicos, la base científica para una clasificación natural de cuerpos químicos orgánicos Ann. Chem. 113 , 1860, 293.
13. ↑ Friedrich August Kekulé: Acerca de los compuestos emparejados y la teoría de los radicales poliatómicos . En: Liebigs Annalen der Chemie 104/2, 1857, págs. 129-256, doi : 10.1002 / jlac.18571040202
14. ↑ Moritz Malischewski, K. Seppelt: La estructura molecular de la dicación pentagonal-piramidal hexametilbenceno en el cristal. En: Angewandte Chemie, 129, 2017, p. 374, doi : 10.1002 / anie.201608795 .
15. ↑ Hans-Bernd Amecke: Industria química de un vistazo , págs. 74-75, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987, ISBN 3-527-26540-6 .
16. ↑ Comisión Europea: Eurostat .
17. ↑ VCI: Folletos y volantes .
18. ^ Hans-Bernd Amecke: Industria química de un vistazo, págs. 74-85, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987 ISBN 3-527-26540-6 .
19. ↑ Hans-Bernd Amecke: Una descripción general de la industria química, págs. 109-129, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987 ISBN 3-527-26540-6 .