Ciccoritti es descendiente de inmigrantes italianos. Sus padres se llaman Joseph y Patricia, de soltera Teoli. Creció en Toronto y quería ser pintor . En la escuela secundaria , hizo un cortometraje en Super 8 con un amigo . Adquirió experiencia en docenas de otros cortometrajes y luego asistió a la Universidad de York . Después de un año la dejó, escribió el guión, produjo y dirigió su primera película independiente Psycho Girls (1985). La comedia de terror se filmó por 15.000 dólares en nueve días. Canon Films lo compró diez veces más.
Por sus logros como director en televisión, Ciccoritti ganó un total de ocho premios Gemini , a saber, en 1994, 1996, dos veces en 1997, en otoño de 1998, 2001, 2002 y 2003, fue nominado en 1995, 2000 y 2001. Recibió los premios de comedia canadienses en 2001 y 2002 por dirigir la serie de televisión Made in Canada , compartida con otros. El Gremio de Directores de Canadá le otorgó los premios DGC Craft Awards , a saber, en 2003 en dos categorías por la miniserie biográfica Trudeau sobre el ex primer ministro canadiense Pierre Trudeau y en 2005 por el drama Lives of the Saints con Sophia Loren como actriz principal. Las nominaciones para este premio canadiense fueron en 2004 y 2005. En 2005, Ciccoritti fue nominada por la película Blood en los Genie Awards en la categoría Mejor Guión Adaptado .
