Yodoformo

Fórmula estructural
General
Apellido	Yodoformo
otros nombres	Yodoformo; Triyodometano; Triyoduro de formilo; YODOFORMO ( INCI ) ;
Fórmula molecular	CHI 3
Breve descripción	hojas amarillas brillantes, tabletas hexagonales o polvo fino de color amarillo limón con olor a azafrán
Identificadores / bases de datos externos
Número CE	200-874-5
Tarjeta de información ECHA	100.000.795
PubChem	6374
ChemSpider	6134
DrugBank	DB13813
Wikidata	Q412393
Información sobre medicamentos
Código ATC	D09 AA13
propiedades
Masa molar	393,73 g mol −1
Estado fisico	firmemente
densidad	4,008 g cm −3 (20 ° C)
Punto de fusion	119 ° C
punto de ebullición	218 ° C
solubilidad	pobre en agua (0,1 g l −1 a 25 ° C); malo en aceites grasos y glicerina ; bueno en cloroformo , éter dietílico y disulfuro de carbono ;
las instrucciones de seguridad
	Tenga en cuenta la exención del requisito de etiquetado para medicamentos, dispositivos médicos, cosméticos, alimentos y piensos
Etiquetado de peligro GHS Peligro
Frases H y P	H: 302 + 312 + 332-315-319-335
	PAG: 261-280-305 + 351 + 338
MAK	Austria: 3 mg m −3; Suiza: 0,6 ml m −3 o 10 mg m −3;
Datos toxicologicos	355 mg kg −1 ( DL 50 , rata , oral )
Propiedades termodinámicas
ΔH f 0	181,1 ± 1,0 kJ mol −1
	En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar .

Yodoformo, sublimado

El yodoformo ( fórmula empírica CHI ₃ ) es un compuesto químico amarillo con olor a azafrán hecho de carbono , hidrógeno y yodo y un hidrocarburo halogenado simple .

Debido a su estructura (CHX ₃ ) es homólogo al fluoroformo , cloroformo y bromoformo y recibe un nombre análogo.

Según Fieser & Fieser, el yodoformo, junto con el tetrayodometano, es el único compuesto orgánico coloreado sin un elemento estructural insaturado.

historia

Georges Serrulas produjo yodoformo por primera vez en 1822, Jean Baptiste Dumas estableció la fórmula empírica en 1834.

Extracción y presentación

El yodoformo se puede obtener a partir de compuestos con un grupo CH ₃ CHOH o un grupo CH ₃ CO como etanol o acetona usando una solución de Lugol . La muestra de yodoformo hace uso de esta reacción , con la que se pueden detectar los grupos mencionados. Para ello, por ejemplo, se disuelve etanol en una solución de hidróxido de sodio y se agrega una solución de Lugol.

El mecanismo exacto para la preparación de yodoformo a partir de etanol o acetona es similar al mecanismo de la reacción de haloformo .

En la síntesis de yodoformo a partir de etanol ( 1 ), finalmente se forma yodoformo ( 4b ) a través de las etapas intermedias acetaldehído ( 2 ), triyodoacetaldehído ( 3 ) y el carbanión de yodoformo ( 4a ).

El yodoformo también se puede producir por electrólisis a partir de una solución tibia de yoduro de potasio , carbonato de sodio y etanol en agua .

usar

Se utiliza para la olefinación de Takai .

Uso medico

En el pasado, el yodoformo ( éter yodoformo ) disuelto en éter dietílico se usaba en medicina dental para desinfectar heridas, ya que libera una pequeña cantidad desinfectante de yodo con la humedad de la herida. Al mismo tiempo, también secó la herida, detuvo el sangrado leve y redujo el dolor en la herida. Debido a su característico olor intenso, el alto precio y la nocividad en dosis altas, el yodoformo ya casi no se usa en medicina. El yodoformo todavía se usa con mucha frecuencia en odontología: es el desinfectante estándar para vendajes de heridas con tiras de gasa y se usa como pasta de relleno (con hidróxido de calcio ) en el relleno de la raíz de la leche.

Evidencia individual

↑ Entrada sobre IODOFORM en la base de datos CosIng de la Comisión de la UE, consultado el 30 de junio de 2020.
↑ ^a^b^c^d^e entrada sobre yodoformo. En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 3 de marzo de 2014.
↑ ^a^b^c^d^e^f Entrada sobre triyodometano en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA , consultado el 29 de febrero de 2020. (Se requiere JavaScript)
↑ Apéndice I Lista de sustancias, valores MAK y valores TRK , 2007.
↑ suiza del Fondo del Seguro de Accidentes (Suva): Los valores límite MAK - actual y los valores de las MTD (búsqueda de 75-47-8 o yodoformo ), consultado el 2 de noviembre de 2015.
↑ AS Carson, PG Laye, JB Pedley, Alison M. Welsby: Las entalpías de formación de yodometano, diyodometano, triyodometano y tetrayodometano por calorimetría de combustión rotativa , en: The Journal of Chemical Thermodynamics , 1993 , 25 (2) , p. 261-269; doi : 10.1006 / jcht.1993.1025 .
^ Fieser, M. Fieser: Organische Chemie , 2ª edición, Verlag Chemie, Weinheim 1979, págs. 404-405.

Ver también

Muestra de yodoformo

enlaces web

Hoja de datos de yodoformo de Sigma-Aldrich , consultada el 5 de abril de 2011 ( PDF ).

[CosIng-1] Entrada sobre IODOFORM en la base de datos CosIng de la Comisión de la UE, consultado el 30 de junio de 2020.

[roempp-2] trada sobre yodoformo. En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 3 de marzo de 2014.

[GESTIS-3] Entrada sobre triyodometano en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA , consultado el 29 de febrero de 2020. (Se requiere JavaScript)

[4] Apéndice I Lista de sustancias, valores MAK y valores TRK , 2007.

[5] suiza del Fondo del Seguro de Accidentes (Suva): Los valores límite MAK - actual y los valores de las MTD (búsqueda de 75-47-8 o yodoformo ), consultado el 2 de noviembre de 2015.

[6] AS Carson, PG Laye, JB Pedley, Alison M. Welsby: Las entalpías de formación de yodometano, diyodometano, triyodometano y tetrayodometano por calorimetría de combustión rotativa , en: The Journal of Chemical Thermodynamics , 1993 , 25 (2) , p. 261-269; doi : 10.1006 / jcht.1993.1025 .

[7] Fieser, M. Fieser: Organische Chemie , 2ª edición, Verlag Chemie, Weinheim 1979, págs. 404-405.

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