Guanina
Fórmula estructural | ||||||||||||||||||||||
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General | ||||||||||||||||||||||
Apellido | Guanina | |||||||||||||||||||||
otros nombres | ||||||||||||||||||||||
Fórmula molecular | C 5 H 5 N 5 O | |||||||||||||||||||||
Breve descripción |
sólido blanco a blanco amarillento |
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Identificadores / bases de datos externos | ||||||||||||||||||||||
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propiedades | ||||||||||||||||||||||
Masa molar | 151,13 g mol −1 | |||||||||||||||||||||
Estado fisico |
firmemente |
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Punto de fusion |
> 365 ° C (descomposición) |
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solubilidad |
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las instrucciones de seguridad | ||||||||||||||||||||||
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En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . |
La guanina (G, Gua) es una de las cuatro nucleobases en el ADN y el ARN , junto con la adenina , la citosina y la timina ( uracilo en el ARN). Es un compuesto orgánico heterocíclico con una columna vertebral de purina y dos sustituyentes ( grupo amino en la posición 2 y átomo de oxígeno en la posición 6). El nucleósido de la guanina es la desoxiguanosina en el ADN y la guanosina en el ARN. En el emparejamiento de bases de Watson-Crick , forma tres enlaces de hidrógeno con la citosina.
Biosíntesis y metabolismo
El organismo de la mayoría de los seres vivos es capaz de sintetizar la guanina por sí mismo; Dado que esta vía metabólica consume mucha energía, el cuerpo también puede reutilizar el derivado de purina guanina a través de la vía de rescate , cortarlo de las moléculas de ácido nucleico para su descomposición y, si es necesario, unirlo nuevamente a la ribosa.
La descomposición de la guanina se produce en xantina y luego en ácido úrico .
En reptiles y aves , la guanina es una forma importante de excreción de nitrógeno (principalmente de la degradación de proteínas y nucleótidos) además del ácido úrico . El producto de excreción es pastoso y contiene poca agua, por lo que su masa no tiene que ser arrastrada. que apoya la capacidad de volar. Esto es más eficiente energéticamente que usar la energía química contenida en la guanina. Los murciélagos también secretan guanina por la misma razón . La guanina excretada (y el ácido úrico) forma guano después de la intemperie , especialmente en suelos calcáreos .
presentación
Una representación tiene lugar a través de la síntesis de la uva calentando 2,4,5-triamina-1,6-dihidro-6-oxopirimidina (como sulfato ) con ácido fórmico durante varias horas.
propiedades
La guanina es un sólido de color blanco a blanco amarillento que se funde a más de 365 ° C con descomposición. Es insoluble en agua, soluble en ácidos y álcalis diluidos, escasamente soluble en etanol y éter dietílico .
Historia y significado biológico
En 1871 Friedrich Miescher informó sobre una sustancia que contenía fósforo que pudo aislar del núcleo celular de los eritrocitos. La llamó núcleo. En 1883, el último premio Nobel, Albrecht Kossel, pudo demostrar que la guanina es el producto de fisión de una nucleína obtenida de la sangre de ganso. La guanina se conoce desde 1844 como una base rica en nitrógeno que se acumula en los excrementos de mamíferos y aves. Los primeros hallazgos sobre la presencia de guanina en el núcleo existían desde 1874. Se remontaban al químico suizo Jules Piccard , quien, a pedido de Friedrich Miescher, había examinado el "ácido nucleico del esperma de salmón". Kossel demostró por primera vez en 1891 que la guanina es un producto de escisión del ácido nucleico obtenido de la levadura .
La guanina puede ser parte de ADN, ARN o varios nucleósidos y nucleótidos .
Nucleósidos
A través del átomo de N 9 del anillo de cinco miembros, la guanina se puede unir N -glicosídicamente al átomo de C 1 de la ribosa ; luego se habla de un nucleósido , la guanosina . Cuando se une a la desoxirribosa , se forma el nucleósido desoxiguanosina .
Nucleótidos
En la fosforilación de guanosina en el extremo C 5 átomo de los cables de ribosa a importante nucleótidos monofosfato de guanosina (GMP), guanosina difosfato (GDP) y guanosina trifosfato (GTP), o por analogía con el desoxiguanosina a monofosfato de desoxiguanosina (dGMP) Desoxyguanosindiphosphat (DGDP ) y trifosfato de desoxiguanosina (dGTP).
Parte de ADN y ARN
En la doble hélice del ADN , la guanina forma tres enlaces de hidrógeno con la base de citosina correspondiente de la hebra complementaria a través del grupo oxo, el átomo de N 1 y el grupo amino .
Fisiopatología
Si se altera la vía de rescate, especialmente si la enzima hipoxantina guanina fosforribosil transferasa ( HGPRT ) es defectuosa , se presenta el cuadro clínico del síndrome de Lesch-Nyhan .
Si la cantidad de guanina metabolizada es demasiado alta, la cantidad resultante no fisiológicamente alta de ácido úrico ( hiperuricemia ) puede cristalizar en los riñones, el tracto urinario o en los tejidos braditróficos (especialmente las cápsulas articulares) y producir cálculos urinarios o gota .
Enlaces relacionados
1-metilguanina | 7-metilguanina | N 2 -metilguanina | N 2 , N 2 -dimetilguanina | 6- O -metilguanina | Isoguanina |
Evidencia individual
- ↑ Entrada sobre CI 75170 en la base de datos CosIng de la Comisión de la UE, consultada el 28 de marzo de 2020.
- ↑ a b c d Entrada sobre guanina. En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 11 de noviembre de 2014.
- ↑ Hoja de datos de Guanine (PDF) de Carl Roth , consultada el 14 de diciembre de 2010.
- ↑ a b Entrada sobre guanina en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA , consultado el 13 de febrero de 2017. (Se requiere JavaScript)
- ↑ Miescher, F.: Acerca de la composición química de las células de pus. En: Investigaciones médico-químicas de Hoppe-Seyler , No. 4, 1871, págs. 441-460.
- ↑ Kossel, A.: Sobre la química del núcleo celular. En: Zeitschrift für Physiologische Chemie , Volumen 7, 1882-83, p. 7.
- ↑ Piccard, J.: Acerca de la protamina, guanina y sarquina, como componentes del esperma de salmón. En: Informes de la Sociedad Química Alemana , 1874, p. 1714.
- ↑ Kossel, A .: Acerca de la composición química de la célula. Conferencia en: Archivos de Anatomía y Fisiología. Departamento de fisiología , 1891, pág.178.
enlaces web
- Entry for guanine in the Human Metabolome Database (HMDB) , consultado el 18 de noviembre de 2013.