Georg Wittig

Georg Friedrich Karl Wittig (nacido el 16 de junio de 1897 en Berlín ; † el 26 de agosto de 1987 en Heidelberg ) fue un químico alemán y recibió el Premio Nobel de Química de 1979. Wittig encontró una manera de convertir el grupo carbonilo de un aldehído o cetona en el doble enlace carbono-carbono de un alqueno con cualquier sustituyente.

Vida

Wittig era hijo de un profesor de la Kunstgewerbeschule de Kassel, cargo que más tarde ocupó su hermano menor, Gustav Wittig. La madre estaba dotada musicalmente. Georg tenía el talento artístico de ambos padres, tocaba muy bien el piano, también sabía componer y pintar muy bien. Asistió al Wilhelmsgymnasium en Kassel hasta que se graduó de la escuela secundaria y comenzó a estudiar química en la Universidad de Tübingen en 1916 a la edad de 19 años . Sin embargo, fue llamado a filas poco después y fue hecho prisionero por los ingleses. A partir de 1919 estudió química en Marburgo . Wittig trabajó allí en el instituto químico con Karl Friedrich von Auwers y recibió su doctorado el 7 de mayo de 1923.

Ese mismo año consiguió un trabajo como ayudante de profesor en la Universidad de Marburg . Se casó con Waltraut Ernst. Después de su habilitación en 1926, trabajó como asistente principal en Hans Meerwein . En 1932 se convirtió en jefe de departamento y profesor adjunto en TH Braunschweig .

En 1933 Wittig se convirtió en miembro de las SA . En 1937, Hermann Staudinger lo llevó a su instituto en Friburgo de Brisgovia ; en el mismo año Wittig se unió al NSDAP . En 1939 Wittig se convirtió en funcionario y desde 1944 enseñó como profesor titular en la Universidad de Tübingen . Desde 1956 Wittig trabajó como director del instituto químico-orgánico de la Universidad de Heidelberg .

Era un ciudadano honorario de la ciudad de Heidelberg.

Trabajo científico

Wittig se ocupó inicialmente de los radicales orgánicos. Hizo hexaphenylethane y sospechó una estructura birradical. Sin embargo, esta estructura no se pudo confirmar. Wittig usó fenil- litio para introducir grupos fenilo . En 1930 Karl Ziegler encontró un método simple para preparar fenil -litio a partir de bromobenceno y butil-litio. El fenil-litio aniónico demostró ser un reactivo de fenilación muy fuerte; se podía convertir en difenilo con bromobenceno . El enlace carbono-litio está muy fuertemente polarizado. Wittig postuló el deshidrobenceno sobre la base de las reacciones disponibles (ver imagen).

Formación y conversión de deshidrobenceno

Wittig más tarde se interesó por otros grupos de carbono con una carga aniónica en el carbono y una carga positiva. Desprotonó los iones de tetrametilamonio con fenil-litio y obtuvo iluros de amina. El nombre ylid denota la carga iónica en una molécula. El nitrógeno normalmente solo tiene tres enlaces con los átomos vecinos. Con la desprotonación a través de fenil-litio, se creó un átomo de carbono negativo en las proximidades del nitrógeno positivo. Estos ylids pueden unirse fácilmente a enlaces polares. En presencia de benzofenona, los iluros de amina dieron sales que eran fáciles de caracterizar, estando el carbono cargado negativamente del iluro unido al carbono del carbonilo polarizado positivamente. El fósforo es muy similar al nitrógeno. August Wilhelm von Hofmann ya continuó sus exitosos estudios de aminas con fosfinas. Wittig también siguió este camino y tuvo éxito.

Formación de sal N, O

La reacción de trifenilfosfina con yoduro de metilo produce la sal de fosfonio cuaternario. Con fenil-litio, esta sal se puede desprotonizar para formar trifenilfosfina metileno. A diferencia del nitrógeno, una estructura de resonancia con un doble enlace entre el grupo metileno y el fósforo se puede formular con fósforo (Ylene).

Química Wittig

Posteriormente, en 1954, Wittig descubrió la formación de difenileteno y la escisión del óxido de trifenilfosfina cuando este ileno se hizo reaccionar con benzofenona . Con el metileno trifenilfosfina desprotonado, un oxígeno carbonilo podría reemplazarse por un grupo metileno. En lugar de un grupo metileno simple, el átomo de oxígeno del grupo carbonilo también podría sustituirse por estructuras de carbono complicadas con otras sales iluro. Diez años después del descubrimiento de Wittig, ya se habían solicitado más de 70 patentes para la conversión de sustancias y la síntesis de productos naturales con la reacción de Wittig. Wittig hizo su gran descubrimiento a una edad avanzada, a los 57 años.

En 1950, desarrolló con su doctorado Ulrich Schöllkopf un modelo generalmente aplicable olefina - síntesis , que lleva su nombre reacción de Wittig ; por ello recibió el Premio Nobel de Química en 1979 junto a Herbert Charles Brown , quien trabajó en el campo de los boranos .

Entre otras cosas, la reacción de Wittig se utiliza para producir retinol (vitamina A) a escala industrial. A escala de laboratorio, es una de las reacciones más importantes para la creación de dobles enlaces C = C. Los compuestos de carbonilo y los fosforiluros se hacen reaccionar entre sí en una secuencia de adición-eliminación.

El reordenamiento 1,2-Wittig recibió su nombre.

Honores

suerte

  • Química preparativa. Springer, Berlín 1976, ISBN 3-540-07932-7
  • Estereoquímica. Akad. Verlagsges., Leipzig 1930.
  • Vía complejos como intermediarios que dirigen la reacción. Alemán occidental Verl., Colonia 1966.
  • Estudios sobre α-oxidifenilo y sobre la formación de difenoquinonas. Univ. Disertación, Marburg 1923.
  • Desarrollar la Benzo-Gamma-pirona. Tesis de habilitación, Marburg 1926.
  • con Ulrich Schöllkopf: Acerca de trifenil-fosfina-metileno como reactivos formadores de olefinas. Ber. D. Dt. Chem. Ges. 87 (9): págs. 1318-1330, 1954.

literatura

enlaces web

Evidencia individual

  1. Ernst Klee : El diccionario personal del Tercer Reich. Quién era qué antes y después de 1945. Fischer Taschenbuch Verlag, Segunda edición actualizada, Frankfurt am Main 2005, ISBN 978-3-596-16048-8 , p. 683.
  2. ^ Sibylle Wieland (ed.): Heinrich Wieland: científico natural, ganador del premio Nobel y reloj Willstätters. Wiley-VCH-Verlag, Weinheim 2008, pág.91.